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Dichloromethane → 2-[(2-Chloro-4-fluorophenyl)(hydroxy)methyl]cyclopropanecarbonitrile

HRID 561485
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 561485
[BH4-].[Na+].[Cl:3][C:4]1[CH:16]=[C:15]([F:17])[CH:14]=[CH:13][C:5]=1[C:6]([CH:8]1[CH2:10][CH:9]1[C:11]#[N:12])=[O:7].ClCCl>C(O)C.C(OCC)(=O)C>[Cl:3][C:4]1[CH:16]=[C:15]([F:17])[CH:14]=[CH:13][C:5]=1[CH:6]([OH:7])[CH:8]1[CH2:10][CH:9]1[C:11]#[N:12]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 6344DichloromethaneHCID 4311764Sodium borohydrideHCID 583925012-(2-Chloro-4-fluorobenzoyl)cyclopropanecarbonitrile

Produkt 1

HCID 583924412-[(2-Chloro-4-fluorophenyl)(hydroxy)methyl]cyclopropanecarbonitrile

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 702EthanolLösungsmittel
HCID 8857
Ethyl Acetate
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
40 °C

Versuchsvorschrift

409 mg (10.8 mmol) of sodium borohydride were added to 2.20 g (9.84 mmol) of the compound from Example 127A in 180 ml of ethanol and 60 ml of ethyl acetate under argon, and the mixture was stirred at 40° C. for 2 h. The reaction mixture was added to dichloromethane, the phases were separated, and the organic phase was washed with water, dried over magnesium sulfate, filtered and concentrated. The crude product was purified by flash chromatography on silica gel (mobile phase: toluene/ethyl acetate gradient) to result in 1.52 g (69% of theory) of a mixture of the diastereomers of the title compound.

Aufarbeitung

  1. customthe phases were separated
  2. washthe organic phase was washed with water
  3. dry with materialdried over magnesium sulfate
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated
  6. customThe crude product was purified by flash chromatography on silica gel (mobile phase: toluene/ethyl acetate gradient)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3f7694c970b54369b45e3665c2a5eb88
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08063234B2

Notizen zur Reaktion

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