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2-Phenylpyrrolidine → HCID 16037216, Verbindung

HRID 562073
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 562073
[CH2:1]([S:3]([N:6]1[CH2:11][CH2:10][CH:9]([C:12]2[C:20]3[C:15](=[C:16]([C:28]([NH2:30])=[O:29])[CH:17]=[C:18]([C:21]4[CH:25]=[C:24]([CH:26]=O)[S:23][CH:22]=4)[CH:19]=3)[NH:14][CH:13]=2)[CH2:8][CH2:7]1)(=[O:5])=[O:4])[CH3:2].[C:31]1([CH:37]2[CH2:41][CH2:40][CH2:39][NH:38]2)[CH:36]=[CH:35][CH:34]=[CH:33][CH:32]=1.C(O[BH-](OC(=O)C)OC(=O)C)(=O)C.[Na+]>CS(C)=O>[CH2:1]([S:3]([N:6]1[CH2:11][CH2:10][CH:9]([C:12]2[C:20]3[C:15](=[C:16]([C:28]([NH2:30])=[O:29])[CH:17]=[C:18]([C:21]4[CH:25]=[C:24]([CH2:26][N:38]5[CH2:39][CH2:40][CH2:41][CH:37]5[C:31]5[CH:36]=[CH:35][CH:34]=[CH:33][CH:32]=5)[S:23][CH:22]=4)[CH:19]=3)[NH:14][CH:13]=2)[CH2:8][CH2:7]1)(=[O:4])=[O:5])[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 2618922-PhenylpyrrolidineHCID 5049666Sodium triacetoxyborohydrideHCID 577327033-[1-(ethylsulfonyl)-4-piperidinyl]-5-(5-formyl-3-thienyl)-1H-indole-7-carboxamide

Produkt 1

HCID 16037216HCID 16037216, VerbindungAusbeute 22,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 679
Dimethyl Sulfoxide
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 3-[1-(ethylsulfonyl)-4-piperidinyl]-5-(5-formyl-3-thienyl)-1H-indole-7-carboxamide (50 mg, 0.11 mmol) in DMSO (2.0 mL) was added 2-phenylpyrrolidine (147 mg, 1.0 mmol). The reaction mixture was then reacted in a microwave at 120° C. for 10 min. Sodium triacetoxyborohydride (220 mg, 1.0 mmol) was then added and the reaction was reacted at room temperature overnight. It was then purified by Gilson Preparatory HPLC to give 14.0 mg of the title compound (22%).

Aufarbeitung

  1. customThe reaction mixture was then reacted in a microwave at 120° C. for 10 min
  2. customthe reaction was reacted at room temperature overnight
  3. customIt was then purified by Gilson Preparatory HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8b498e08f4854a79bef8f180e146f092
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08063071B2

Notizen zur Reaktion

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