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Benzaldehyde → 6-Amino-9-(3-{benzyl[2-(dimethylamino)ethyl]amino}propyl)-2-butoxy-7,9-dihydro-8h-purin-8-one

HRID 562494
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 562494
Cl.[NH2:2][C:3]1[N:11]=[C:10]([O:12][CH2:13][CH2:14][CH2:15][CH3:16])[N:9]=[C:8]2[C:4]=1[NH:5][C:6](=[O:26])[N:7]2[CH2:17][CH2:18][CH2:19][NH:20][CH2:21][CH2:22][N:23]([CH3:25])[CH3:24].[CH:27](=O)[C:28]1[CH:33]=[CH:32][CH:31]=[CH:30][CH:29]=1.C(O[BH-](OC(=O)C)OC(=O)C)(=O)C.[Na+]>CN1C(=O)CCC1.CO>[NH2:2][C:3]1[N:11]=[C:10]([O:12][CH2:13][CH2:14][CH2:15][CH3:16])[N:9]=[C:8]2[C:4]=1[NH:5][C:6](=[O:26])[N:7]2[CH2:17][CH2:18][CH2:19][N:20]([CH2:27][C:28]1[CH:33]=[CH:32][CH:31]=[CH:30][CH:29]=1)[CH2:21][CH2:22][N:23]([CH3:25])[CH3:24]
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Komponenten

6

Edukt 3

HCID 240BenzaldehydeHCID 5049666Sodium triacetoxyborohydrideHCID 1317292896-Amino-2-butoxy-9-(3-{[2-(dimethylamino)ethyl]amino}propyl)-7,9-dihydro-8H-purin-8-one, hydrochloride

Produkt 1

HCID 249646906-Amino-9-(3-{benzyl[2-(dimethylamino)ethyl]amino}propyl)-2-butoxy-7,9-dihydro-8h-purin-8-oneAusbeute 59,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 887
Methanol
Lösungsmittel
HCID 13387N-methyl-2-pyrrolidoneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

The product from step (iii) (0.1 g) and benzaldehyde (0.0362 g, 0.0347 ml) were combined in NMP (4 mL) and stirred at RT for 15 mins. Sodium triacetoxyborohydride (0.0904 g) was added. The reaction mixture was stirred for 16 h. The reaction mixture was diluted with methanol and purified by RP-prep-HPLC 75:05 NH3:acetonitrile over 15 mins to give title compound (0.068 g)

Aufarbeitung

  1. stirringThe reaction mixture was stirred for 16 h
  2. custompurified by RP-prep-HPLC 75:05 NH3

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3a70e952d2aa4bc686d2f57b9cc4286f
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08067411B2

Notizen zur Reaktion

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