3-Acetaminobenzyl alcohol → N-(3-formylphenyl)acetamide

HRID 562687

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 562687
[OH:1][CH2:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]([NH:9][C:10](=[O:12])[CH3:11])[CH:6]=[CH:7][CH:8]=1>C1(C)C=CC=CC=1.O=[Mn]=O>[CH:2]([C:3]1[CH:4]=[C:5]([NH:9][C:10](=[O:12])[CH3:11])[CH:6]=[CH:7][CH:8]=1)=[O:1]

Komponenten

4

Edukt 1

HCID 966393-Acetaminobenzyl alcohol

Produkt 1

HCID 256849N-(3-formylphenyl)acetamideAusbeute 93 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 14801Manganese dioxideKatalysator2×HCID 1140TolueneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of N-[3-(hydroxymethyl)phenyl]acetamide (10 g, 60.6 mmol) and MnO2 (7.8 g, 90 mmol) in toluene (250 mL) was refluxed for 29 hr, with addition of more MnO2 (0.7 g, 9 mmol) at 24 hr. The reaction was cooled, filtered through Celite and concentrated in vacuo to give N-(3-formylphenyl)acetamide (9.2 g, 75%). ES-MS (M+H)+=164.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction was cooled
  2. filtrationfiltered through Celite
  3. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-aeb70fa7a22543d7a8ccc9f5f05cf40f
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_11
Patentnummer
US08067428B2

Verknüpfte Notizen

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