2-(Trifluoromethyl)cinnamic acid, (E)- → N-[(S)-1-benzyl-2-(4-benzyl-piperazin-1-yl)-2-oxo-ethyl]-N-(4-pentyl-benzyl)-3-(2-trifluoromethyl-phenyl)-acrylamide

HRID 563135

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 563135
[CH2:1]([N:8]1[CH2:13][CH2:12][N:11]([C:14](=[O:36])[C@@H:15]([NH:23][CH2:24][C:25]2[CH:30]=[CH:29][C:28]([CH2:31][CH2:32][CH2:33][CH2:34][CH3:35])=[CH:27][CH:26]=2)[CH2:16][C:17]2[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[CH:19][CH:18]=2)[CH2:10][CH2:9]1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[F:37][C:38]([F:51])([F:50])[C:39]1[CH:49]=[CH:48][CH:47]=[CH:46][C:40]=1/[CH:41]=[CH:42]/[C:43](O)=[O:44]>>[CH2:16]([C@H:15]([N:23]([CH2:24][C:25]1[CH:26]=[CH:27][C:28]([CH2:31][CH2:32][CH2:33][CH2:34][CH3:35])=[CH:29][CH:30]=1)[C:43](=[O:44])[CH:42]=[CH:41][C:40]1[CH:46]=[CH:47][CH:48]=[CH:49][C:39]=1[C:38]([F:50])([F:51])[F:37])[C:14]([N:11]1[CH2:10][CH2:9][N:8]([CH2:1][C:2]2[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=2)[CH2:13][CH2:12]1)=[O:36])[C:17]1[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[CH:19][CH:18]=1

Komponenten

3

Edukt 2

HCID 7196252-(Trifluoromethyl)cinnamic acid, (E)-HCID 598082551-(4-benzyl-piperazin-1-yl)-(S)-2-(4-pentyl-benzylamino)-3-phenyl-propan-1-one

Produkt 1

HCID 67005290N-[(S)-1-benzyl-2-(4-benzyl-piperazin-1-yl)-2-oxo-ethyl]-N-(4-pentyl-benzyl)-3-(2-trifluoromethyl-phenyl)-acrylamideAusbeute 61,3 %

Versuchsvorschrift

Acylation of 1-(4-benzyl-piperazin-1-yl)-(S)-2-(4-pentyl-benzylamino)-3-phenyl-propan-1-one (43.5 mg, 0.09 mmol) according to the procedure described for the preparation of Example 1 with trans-2-trifluoromethyl-cinnamic acid (21.4 mg, 0.099 mmol) gave 37.6 mg (60%) of N—[(S)-1-benzyl-2-(4-benzyl-piperazin-1-yl)-2-oxo-ethyl]-N-(4-pentyl-benzyl)-3-(2-trifluoromethyl-phenyl)-acrylamide. LC-MS: tR=1.04 min; [M+H]+=682.49.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7e9e66307a6c413a9c7559b18d1798f9
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_11
Patentnummer
US08067419B2

Verknüpfte Notizen

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