StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Potassium hydroxy sulfite → N-{[2-(1,1-dioxido-2,3-dihydro-4H-1,4-benzothiazin-4-yl)pyridine-3-yl]methyl}-N-pyridin-3-ylpyridin-3-amine

HRID 563949
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 563949
S1[C:6]2[CH:7]=[CH:8][CH:9]=[CH:10][C:5]=2[N:4]([C:11]2[C:16]([CH2:17][N:18]([C:25]3[CH:26]=[N:27][CH:28]=[CH:29][CH:30]=3)[C:19]3[CH:20]=[N:21][CH:22]=[CH:23][CH:24]=3)=[CH:15][CH:14]=[CH:13][N:12]=2)[CH2:3][CH2:2]1.O[O:32][S:33]([O-:35])=O.[K+]>CO.O.C([O-])([O-])=O.[Na+].[Na+]>[O:32]=[S:33]1(=[O:35])[C:6]2[CH:7]=[CH:8][CH:9]=[CH:10][C:5]=2[N:4]([C:11]2[C:16]([CH2:17][N:18]([C:25]3[CH:26]=[N:27][CH:28]=[CH:29][CH:30]=3)[C:19]3[CH:20]=[N:21][CH:22]=[CH:23][CH:24]=3)=[CH:15][CH:14]=[CH:13][N:12]=2)[CH2:3][CH2:2]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 2

HCID 23707502Potassium hydroxy sulfiteHCID 24877535N-{[2-(2,3-dihydro-4H-1,4-benzothiazin-4-yl)pyridine-3-yl]methyl}-N-pyridin-3-ylpyridin-3-amine

Produkt 1

HCID 24877648N-{[2-(1,1-dioxido-2,3-dihydro-4H-1,4-benzothiazin-4-yl)pyridine-3-yl]methyl}-N-pyridin-3-ylpyridin-3-amine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 887MethanolLösungsmittel
HCID 962
Water
Lösungsmittel
2×
HCID 10340Sodium CarbonateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of: N-{[2-(2,3-dihydro-4H-1,4-benzothiazin-4-yl)pyridine-3-yl]methyl}-N-pyridin-3-ylpyridin-3-amine (52 mg, 0.126 mmol) in methanol (1.5 mL) and water (1 mL) was added Oxone™ (97 mg, 0.157 mmol). The reaction progress was monitored by LC/MS and after 2 hours the reaction was diluted with water and Na2CO3 solution and the product was extracted into ethyl acetate, the solution dried, filtered, and the solvent evaporated. The residue was purified by chromatography on silica gel eluting with a 20-100% acetone/hexane gradient to give the title compound as a coloress glass. 1H-NMR (500 MHz, CDCl3): δ 8.51 (1H, d, J=3.6 Hz), 8.29 (2H, s), 8.26 (2H, d, J=3.9 Hz), 7.88 (2H, t, J=9.0 Hz), 7.26-7.31 (4H, m), 7.18-7.21 (2H, m), 7.00 (1H, t, J=7.3 Hz), 6.22 (1H, d, J=8.3 Hz), 4.76 (2H, s), 4.38 (2H, br s), 3.57 (2H, t, J=5.8 Hz). m/e (m+1): 444.2.

Aufarbeitung

  1. extractionthe product was extracted into ethyl acetate
  2. customthe solution dried
  3. filtrationfiltered
  4. customthe solvent evaporated
  5. customThe residue was purified by chromatography on silica gel eluting with a 20-100% acetone/hexane gradient

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6cb4f6fe60674e18911b1b150908b9e7
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08067607B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion