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Water → 4-(4-Chloro-benzenesulfonyl)-3-methyl-4-(2,3,6-trifluoro-phenyl)-butan-1-ol

HRID 564310
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 564310
C[O:2][C:3](=O)[CH2:4][CH:5]([CH3:26])[CH:6]([S:16]([C:19]1[CH:24]=[CH:23][C:22]([Cl:25])=[CH:21][CH:20]=1)(=[O:18])=[O:17])[C:7]1[C:12]([F:13])=[CH:11][CH:10]=[C:9]([F:14])[C:8]=1[F:15].[BH4-].[Li+].O.C(OCC)(=O)C>C1COCC1>[Cl:25][C:22]1[CH:21]=[CH:20][C:19]([S:16]([CH:6]([C:7]2[C:12]([F:13])=[CH:11][CH:10]=[C:9]([F:14])[C:8]=2[F:15])[CH:5]([CH3:26])[CH2:4][CH2:3][OH:2])(=[O:17])=[O:18])=[CH:24][CH:23]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 8857Ethyl AcetateHCID 4148881Lithium borohydrideHCID 589501144-(4-Chloro-benzenesulfonyl)-3-methyl-4-(2,3,6-trifluoro-phenyl)-butyric acid methyl ester

Produkt 1

HCID 589506574-(4-Chloro-benzenesulfonyl)-3-methyl-4-(2,3,6-trifluoro-phenyl)-butan-1-ol

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

4-(4-Chloro-benzenesulfonyl)-3-methyl-4-(2,3,6-trifluoro-phenyl)-butyric acid methyl ester (0.79 g, 1.88 mmol) was dissolved in 10 mL of THF and lithium borohydride (0.5 g, excess) was added. The reaction mixture was stirred at room temperature overnight. 50 mL of water and 50 mL of EtOAc were added. The organic layer washed with brine (50 mL), dried over Na2SO4 and concentrated. The residue was used in next step without further purification (0.71 g, 96%). 1H NMR (CDCl3 400 MHz) δ 7.61 (m, 2H), 7.36 (m, 2H), 7.06 (m, 1H), 6.82 (m, 0.5H), 6.60 (m, 0.5H), 4.79 (m, 0.5H), 4.56 (m, 0.5H), 3.85 (m, 1H), 3.68 (m, 1H), 3.12 (m, 1H), 2.39 (m, 0.5H), 1.95 (m, 0.5H), 1.57 (m, 0.5H), 1.46 (dd, J=4.4 and 5.9 Hz, 1.5H), 1.32 (m, 0.5H), 0.92 (dd, J=7.3 and 9.5 Hz, 1.5H).

Aufarbeitung

  1. washThe organic layer washed with brine (50 mL)
  2. dry with materialdried over Na2SO4
  3. concentrationconcentrated
  4. customThe residue was used in next step without further purification (0.71 g, 96%)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-85ba08d2ac624616b461bbe06a595156
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08067621B2

Notizen zur Reaktion

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