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Ethyl Acetate → 3-[4-(4-Chloro-benzenesulfonyl)-5,8-difluoro-chroman-3-ylamino]-propan-1-ol

HRID 564325
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 564325
[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([S:8]([C:11]2[C:20]3[C:15](=[C:16]([F:22])[CH:17]=[CH:18][C:19]=3[F:21])[O:14][CH2:13][CH:12]=2)(=[O:10])=[O:9])=[CH:4][CH:3]=1.[NH2:23][CH2:24][CH2:25][CH2:26][OH:27].C([O-])([O-])=O.[Na+].[Na+].C(OCC)(=O)C>C1COCC1>[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([S:8]([CH:11]2[C:20]3[C:15](=[C:16]([F:22])[CH:17]=[CH:18][C:19]=3[F:21])[O:14][CH2:13][CH:12]2[NH:23][CH2:24][CH2:25][CH2:26][OH:27])(=[O:9])=[O:10])=[CH:6][CH:7]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 8857Ethyl AcetateHCID 90863-Amino-1-propanolHCID 10340Sodium CarbonateHCID 582522424-((4-Chlorophenyl)sulfonyl)-5,8-difluoro-2H-chromene

Produkt 1

HCID 670069063-[4-(4-Chloro-benzenesulfonyl)-5,8-difluoro-chroman-3-ylamino]-propan-1-ol

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

4-(4-Chloro-benzenesulfonyl)-5,8-difluoro-2H-chromene (0.3 g, 0.88 mmole) was dissolved in 15 ml THF and 3-aminopropanol (1 ml) was added. The mixture was stirred at room temperature for 30 minutes. 50 saturated Na2CO3 solution and 50 ml EtOAc were added. The organic layer washed with water (50 ml), brine (50 ml), dried over Na2SO4 and concentrated. The product was purified by column (EtOAc/hexane from 50/50 to 100/0 in 45 minutes). Yield: 0.31 g, 84%. 1H NMR (CDCl3 400 MHz) δ 7.69 (d, J=8.8 Hz, 2H), 7.48 (d, J=8.1 Hz), 6.99 (td, J=9.5, 5.1 Hz, 1H), 6.38 (td, J=9.5, 3.7 HZ, 1H), 4.80 (dd, J=12.5, 2.9 Hz, 1H), 4.53 (s, 1H), 4.43 (d, J=11.8 Hz, 1H), 3.78 (s, 1H), 3.61 (t, J=5.9 Hz, 2H), 2.86-2.71 (m, 2H), 2.25 (bs, 1H), 1.57 (p, J=5.9 Hz, 2H).

Aufarbeitung

  1. washThe organic layer washed with water (50 ml), brine (50 ml)
  2. dry with materialdried over Na2SO4
  3. concentrationconcentrated
  4. customThe product was purified by column (EtOAc/hexane from 50/50 to 100/0 in 45 minutes)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-725be97be1984855a0a08a654e0c9da9
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08067621B2

Notizen zur Reaktion

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