StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

tert-Butyl piperazine-1-carboxylate → (3-((4-(Tert-butoxycarbonyl)piperazin-1-yl)methyl)phenyl)boronic acid

HRID 564509
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 564509
[CH:1]([C:3]1[CH:4]=[C:5]([B:9]([OH:11])[OH:10])[CH:6]=[CH:7][CH:8]=1)=O.[N:12]1([C:18]([O:20][C:21]([CH3:24])([CH3:23])[CH3:22])=[O:19])[CH2:17][CH2:16][NH:15][CH2:14][CH2:13]1.[BH-](OC(C)=O)(OC(C)=O)OC(C)=O.[Na+]>C(Cl)Cl.CCOC(C)=O>[CH3:24][C:21]([O:20][C:18]([N:12]1[CH2:17][CH2:16][N:15]([CH2:1][C:3]2[CH:4]=[C:5]([B:9]([OH:11])[OH:10])[CH:6]=[CH:7][CH:8]=2)[CH2:14][CH2:13]1)=[O:19])([CH3:22])[CH3:23]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 143452tert-Butyl piperazine-1-carboxylateHCID 27343563-Formylphenylboronic acidHCID 5049666Sodium triacetoxyborohydride

Produkt 1

HCID 42609723(3-((4-(Tert-butoxycarbonyl)piperazin-1-yl)methyl)phenyl)boronic acidAusbeute 120,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6344Dichloromethane
Lösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of (3-formylphenyl)boronic acid (3.0 g, 20.0 mmol) in DCM (100 mL) was added 1,1-dimethylethyl 1-piperazinecarboxylate (3.91 g, 21.0 mmol), NaBH(OAc)3 (6.36 g, 30.0 mmol) and this mixture was stirred at room temperature for 17 h. The organic layer was diluted with EtOAc (100 mL), which was washed with H2O (30 mL), then dried over Na2SO4, filtered and concentrated to afford the title compound 7.72 g (quantitative). LC-MS m/z 321 (M+H)+, 1.49 min (ret time).

Aufarbeitung

  1. washwas washed with H2O (30 mL)
  2. dry with materialdried over Na2SO4
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-16572614356e4330a72ef4a1fedd5993
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08067408B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion