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Malonic Acid → (E)-3-(6-Acetamidopyridin-3-YL)acrylic acid

HRID 564944
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 564944
[C:1]([NH:4][C:5]1[CH:10]=[CH:9][C:8]([CH:11]=O)=[CH:7][N:6]=1)(=[O:3])[CH3:2].C(O)(=O)[CH2:14][C:15]([OH:17])=[O:16]>N1C=CC=CC=1.C(O)C>[C:1]([NH:4][C:5]1[N:6]=[CH:7][C:8](/[CH:11]=[CH:14]/[C:15]([OH:17])=[O:16])=[CH:9][CH:10]=1)(=[O:3])[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 867Malonic AcidHCID 22113222N-(5-Formylpyridin-2-yl)acetamide

Produkt 1

HCID 10703461(E)-3-(6-Acetamidopyridin-3-YL)acrylic acidAusbeute 81,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 702EthanolLösungsmittelHCID 1049PyridineLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 2-acetylamino-5-formylpyridine (241 mg) and malonic acid (168 mg) in pyridine (0.12 ml) and ethanol (0.36 ml) was refluxed for 2 hours. After cooling the mixture, the precipitate was collected by filtration, and washed with ethyl acetate to give (E)-3-(6-acetylamino-3-pyridyl)acrylic acid (248 mg) as a colorless powder.

Aufarbeitung

  1. temperaturewas refluxed for 2 hours
  2. temperatureAfter cooling the mixture
  3. filtrationthe precipitate was collected by filtration
  4. washwashed with ethyl acetate

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0d23f864ea07447e8552f0a5267ec0ba
Quelldatensatz
uspto-grants-2001_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06169095A

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