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Water → 4-(5-Methyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)benzaldehyde

HRID 56557
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 56557
Br[C:2]1[S:3][C:4]([CH3:7])=[N:5][N:6]=1.[CH:8]([C:10]1[CH:15]=[CH:14][C:13](B(O)O)=[CH:12][CH:11]=1)=[O:9].C([O-])([O-])=O.[Na+].[Na+].O>O1CCOCC1.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1.CCOC(C)=O>[CH3:7][C:4]1[S:3][C:2]([C:13]2[CH:14]=[CH:15][C:10]([CH:8]=[O:9])=[CH:11][CH:12]=2)=[N:6][N:5]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 10340Sodium CarbonateHCID 5910734-Formylphenylboronic AcidHCID 71719042-Bromo-5-methyl-1,3,4-thiadiazole

Produkt 1

HCID 584320414-(5-Methyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)benzaldehydeAusbeute 51 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 178418397
HCID 178418397, Verbindung
Katalysator
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel
HCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 2-bromo-5-methyl-1,3,4-thiadiazole (2.0 g, 11.17 mmol) in dioxane (40 ml) was added 4-formylbenzeneboronic acid (3.35 g, 22.34 mmol) and 2M Na2CO3 (23 ml). This mixture was degassed with a stream of argon for 2 min. Tetrakis(triphenylphosphine)palladium (0.636 g, 0.55 mmol) was added and this mixture was heated at reflux overnight under argon. After cooling to room temperature, H2O (30 ml) and EtOAc (50 ml) were added and stirred for 5 min. The organic layer was separated and washed with brine, dried over Na2SO4 and concentrated in vacuo. Purification by chromatography (10 to 20% EtOAc/hexanes) gave 4-(5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)benzaldehyde as a pale yellow liquid (1.16 g, 51% yield).

Aufarbeitung

  1. customThis mixture was degassed with a stream of argon for 2 min
  2. temperaturethis mixture was heated
  3. temperatureat reflux overnight under argon
  4. customThe organic layer was separated
  5. washwashed with brine
  6. dry with materialdried over Na2SO4
  7. concentrationconcentrated in vacuo
  8. customPurification by chromatography (10 to 20% EtOAc/hexanes)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-373a17abaea94cbdbd4b0248339aaec1
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09434707B2

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