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1-Phenyl-1,3,8-triazaspiro(4.5)decan-4-one → 4-[5-(4-Oxo-1-phenyl-1,3,8-triazaspiro[4.5]-dec-8-ylmethyl)imidazol-1-ylmethyl]benzonitrile

HRID 565596
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 565596
[C:1]1([N:7]2[C:11]3([CH2:16][CH2:15][NH:14][CH2:13][CH2:12]3)[C:10](=[O:17])[NH:9][CH2:8]2)[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1.Cl.[C:19]([C:21]1[CH:34]=[CH:33][C:24]([CH2:25][N:26]2[C:30]([CH2:31]Cl)=[CH:29][N:28]=[CH:27]2)=[CH:23][CH:22]=1)#[N:20].C(N(C(C)C)CC)(C)C>C(#N)C>[O:17]=[C:10]1[C:11]2([CH2:12][CH2:13][N:14]([CH2:31][C:30]3[N:26]([CH2:25][C:24]4[CH:33]=[CH:34][C:21]([C:19]#[N:20])=[CH:22][CH:23]=4)[CH:27]=[N:28][CH:29]=3)[CH2:15][CH2:16]2)[N:7]([C:1]2[CH:2]=[CH:3][CH:4]=[CH:5][CH:6]=2)[CH2:8][NH:9]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 705561-Phenyl-1,3,8-triazaspiro(4.5)decan-4-oneHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 97953574-((5-(Chloromethyl)-1H-imidazol-1-yl)methyl)benzonitrile hydrochloride

Produkt 1

HCID 98453804-[5-(4-Oxo-1-phenyl-1,3,8-triazaspiro[4.5]-dec-8-ylmethyl)imidazol-1-ylmethyl]benzonitrile

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342
Acetonitrile
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 1-phenyl-1,3,8-triazaspiro[4.5]decan-4-one (230 mg, 1 mmol), 1-(4-cyanobenzyl)-5-chloromethylimidazole hydrochloride salt (265 mg, 1 mmol), and diisopropylethylamine (0.52 mL, 3 mmol) in anhydrous acetonitrile (5 mL) was stirred at room temp. for 2 days. The resulting mixture was concentrated under vacuum, and the residue was subjected to column chromatography on silica gel eluting with 5% methanol in ethyl acetate. The appropriate fractions were collected and concentrated. The residue was triturated with diethyl ether, and the white solid precipitated was collected by filtration to provide the title compound.

Aufarbeitung

  1. concentrationThe resulting mixture was concentrated under vacuum
  2. customThe appropriate fractions were collected
  3. concentrationconcentrated
  4. customThe residue was triturated with diethyl ether
  5. customthe white solid precipitated
  6. filtrationwas collected by filtration

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5f90ff147f054e1f99a6d5718902709b
Quelldatensatz
uspto-grants-2001_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06172076B2

Notizen zur Reaktion

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