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Carbon tetrabromide → Tert-butyl [2-(2-bromoethyl)-2,3-dihydro-2,4,6,7-tetramethylbenzofuran-5-yl]carbamate

HRID 565664
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 565664
O[CH2:2][CH2:3][C:4]1([CH3:24])[CH2:8][C:7]2[C:9]([CH3:23])=[C:10]([NH:15][C:16](=[O:22])[O:17][C:18]([CH3:21])([CH3:20])[CH3:19])[C:11]([CH3:14])=[C:12]([CH3:13])[C:6]=2[O:5]1.C(Br)(Br)(Br)[Br:26].C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1>O1CCCC1>[Br:26][CH2:2][CH2:3][C:4]1([CH3:24])[CH2:8][C:7]2[C:9]([CH3:23])=[C:10]([NH:15][C:16](=[O:22])[O:17][C:18]([CH3:21])([CH3:20])[CH3:19])[C:11]([CH3:14])=[C:12]([CH3:13])[C:6]=2[O:5]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 11205Carbon tetrabromideHCID 11776TriphenylphosphineHCID 54463969Tert-butyl [2,3-dihydro-2-(2-hydroxyethyl)-2,4,6,7-tetramethylbenzofuran-5-yl]carbamate

Produkt 1

HCID 54438432Tert-butyl [2-(2-bromoethyl)-2,3-dihydro-2,4,6,7-tetramethylbenzofuran-5-yl]carbamateAusbeute 82 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of tert-butyl [2,3-dihydro-2-(2-hydroxyethyl)-2,4,6,7-tetramethylbenzofuran-5-yl]carbamate (7.7 g) and carbon tetrabromide (8.0 g) in tetrahydrofuran (80 mL) was added 6.3 g of triphenylphosphine under ice-cooling and the mixture was stirred for 30 minutes. This reaction mixture was filtered and the filtrate was concentrated under reduced pressure. The residue was purified by silica gel column chromatography (hexane/ethyl acetate=97:3 to 4:1) to provide 7.5 g of the title compound. Yield 82%.

Aufarbeitung

  1. temperaturecooling
  2. filtrationThis reaction mixture was filtered
  3. concentrationthe filtrate was concentrated under reduced pressure
  4. customThe residue was purified by silica gel column chromatography (hexane/ethyl acetate=97:3 to 4:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7eda659980da4537aa82588395baa004
Quelldatensatz
uspto-grants-2001_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06172085B2

Notizen zur Reaktion

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