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Water → (E)-N-[4-(3-hydroxypiperidinomethyl)phenyl]-3-(4-methylphenyl)cinnamamide

HRID 565908
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 565908
Cl[CH2:2][C:3]1[CH:8]=[CH:7][C:6]([NH:9][C:10](=[O:26])/[CH:11]=[CH:12]/[C:13]2[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[C:15]([C:19]3[CH:24]=[CH:23][C:22]([CH3:25])=[CH:21][CH:20]=3)[CH:14]=2)=[CH:5][CH:4]=1.[OH:27][CH:28]1[CH2:33][CH2:32][CH2:31][NH:30][CH2:29]1.O>CN(C=O)C>[OH:27][CH:28]1[CH2:33][CH2:32][CH2:31][N:30]([CH2:2][C:3]2[CH:8]=[CH:7][C:6]([NH:9][C:10](=[O:26])/[CH:11]=[CH:12]/[C:13]3[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[C:15]([C:19]4[CH:24]=[CH:23][C:22]([CH3:25])=[CH:21][CH:20]=4)[CH:14]=3)=[CH:5][CH:4]=2)[CH2:29]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 962WaterHCID 232933-HydroxypiperidineHCID 18472214(E)-N-[4-(chloromethyl)phenyl]3-(4-methylphenyl)cinnamamide

Produkt 1

HCID 18472270(E)-N-[4-(3-hydroxypiperidinomethyl)phenyl]-3-(4-methylphenyl)cinnamamideAusbeute 73,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228Dimethylformamide
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

In DMF (3ml) was dissolved (E)-N-[4-(chloromethyl)-phenyl]-3-(4-methylphenyl)cinnamamide (200mg), and to the mixture was added 3-hydroxypiperidine (168mg). The mixture was stirred at room temperature for 13 hours, and to the mixture was added water (50ml). The mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with saturated sodium chloride solution, dried with anhydrous sodium sulfate, and concentrated under reduced pressure. The residue was recrystallized from ethyl acetate-diisopropylether to give (E)-N-[4-(3-hydroxypiperidino-methyl)-phenyl]-3-(4-methylphenyl)cinnamamide (Compound 67) (174mg) as colorless crystals.

Aufarbeitung

  1. extractionThe mixture was extracted with ethyl acetate
  2. washThe organic layer was washed with saturated sodium chloride solution
  3. dry with materialdried with anhydrous sodium sulfate
  4. concentrationconcentrated under reduced pressure
  5. customThe residue was recrystallized from ethyl acetate-diisopropylether

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-debec72be713433193a659a4e0492542
Quelldatensatz
uspto-grants-2001_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06172061B2

Notizen zur Reaktion

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