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Triethylamine → HCID 21266099, Verbindung

HRID 566317
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 566317
[NH:1]([CH:3]([CH2:7][CH2:8][CH2:9][C:10]1[CH:15]=[CH:14][CH:13]=[CH:12][CH:11]=1)[CH:4]([OH:6])[CH3:5])[NH2:2].C(N(CC)CC)C.[CH3:23][O:24][C:25](OC)=[C:26]([C:29]#[N:30])[C:27]#[N:28]>CO.C(O)(=O)CC(CC(O)=O)(C(O)=O)O.C(OCC)(=O)C>[NH2:30][C:29]1[N:1]([CH:3]([CH2:7][CH2:8][CH2:9][C:10]2[CH:11]=[CH:12][CH:13]=[CH:14][CH:15]=2)[CH:4]([OH:6])[CH3:5])[N:2]=[C:25]([O:24][CH3:23])[C:26]=1[C:27]#[N:28]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 110079702-(dimethoxymethylidene)propanedinitrileHCID 21266058HCID 21266058, Verbindung

Produkt 1

HCID 21266099HCID 21266099, VerbindungAusbeute 30,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 311Citric AcidLösungsmittel
HCID 887
Methanol
Lösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
20 °C

Versuchsvorschrift

4.2 g of 3-hydrazino-2-hydroxy-6-phenylhexane are are dissolved in 20 ml of methanol, and 1.38 ml of triethylamine are added. Then, 1.38 g of 1,1-dimethoxy-2,2-dicyano-ethylene are added. The reaction solution is stirred for 2 hours at approx. 20° C. For work-up, the mixture is diluted with citric acid solution and ethyl acetate and extracted three times with ethyl acetate. The combined ethyl acetate phases are dried with magnesium sulphate and evaporated in vacuo. The evaporation residue is chromatographed on silica gel (Merck Si 60 0.04-0.063 mm) with a cyclohexane/ethyl acetate mixture in a ratio of 4:1 to 1:1. This gives a fraction which, after evaporation in vacuo, affords 0.959 g (=30.5% of theory) of 5-amino-4-cyano-3-methoxy-1-[2-hydroxy-6-phenyl-hex-3-yl]-pyrazole as diastereomer mixture.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted three times with ethyl acetate
  2. dry with materialThe combined ethyl acetate phases are dried with magnesium sulphate
  3. customevaporated in vacuo
  4. customThe evaporation residue is chromatographed on silica gel (Merck Si 60 0.04-0.063 mm) with a cyclohexane/ethyl acetate mixture in a ratio of 4:1 to 1:1
  5. customThis gives a fraction which
  6. customafter evaporation in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e64f29c49e8a4be69f9fc2976bb6b3f7
Quelldatensatz
uspto-grants-2001_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06174884B1

Notizen zur Reaktion

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