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Triethylamine → 2-(4-Methyl-2,6,7-trioxabicyclo[2,2,2]oct-1-yl)furan

HRID 566391
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 566391
[O:1]1[CH:5]=[CH:4][CH:3]=[C:2]1[C:6]([O:8][CH3:9])=O.C(N([CH2:15][CH3:16])CC)C.CC[O:19][CH2:20]C.C[C:23](C)=[O:24]>ClCCl.B(F)(F)F.CCOCC>[CH3:3][C:4]12[CH2:20][O:19][C:2]([C:6]3[O:8][CH:9]=[CH:15][CH:16]=3)([O:24][CH2:23]1)[O:1][CH2:5]2
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 11902Methyl 2-furoateHCID 21584533Acetone diethylether

Produkt 1

HCID 226097422-(4-Methyl-2,6,7-trioxabicyclo[2,2,2]oct-1-yl)furanAusbeute 19 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 8000Boron trifluoride etherateKatalysator
HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

3-Methyl-3-oxetane)methyl 2-furoate (11.8 g, 60.1 mmol) was dissolved in dichloromethane (250 ml) and the solution was cooled to 0° C. Boron trifluoride-etherate (10 drops) was added and the mixture stirred at room temperature, and then left to stand for two months. Triethylamine (0.5 ml, 0.36 g, 3.6 mmol) was added and the mixture concentrated to give a sticky white solid. Trituration with ether/acetone gave the title compound as a white solid (2.2 g, 11.2 mmol, 19%); δH [2H6]DMSO 8.00 (1H,s), 7.34 (1H,d), 7.71 (1H,dd), 4.44 (2H,d), 4.35 (2H,s), 4.28 (2H,d), 1.31 (3H,s).

Aufarbeitung

  1. waitleft
  2. waitto stand for two months
  3. concentrationthe mixture concentrated
  4. customto give a sticky white solid

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8d02cbee79744e85842cad181eaba12c
Quelldatensatz
uspto-grants-2001_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06174889B1

Notizen zur Reaktion

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