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Sodium hydride → Ethyl 2-(4-bromo-2-oxopyridin-1(2H)-yl)-3-cyclopropylpropanoate

HRID 56662
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 56662
[Br:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][NH:5][C:4](=[O:8])[CH:3]=1.[CH:9]1([CH2:12][CH:13](OS(C)(=O)=O)[C:14]([O:16][CH2:17][CH3:18])=[O:15])[CH2:11][CH2:10]1.[H-].[Na+].[Br-].[Li+]>>[Br:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][N:5]([CH:13]([CH2:12][CH:9]2[CH2:11][CH2:10]2)[C:14]([O:16][CH2:17][CH3:18])=[O:15])[C:4](=[O:8])[CH:3]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 4

HCID 24758Sodium hydrideHCID 82050Lithium BromideHCID 8171154-Bromo-2-hydroxypyridineHCID 117605475Ethyl 3-cyclopropyl-2-[(methylsulphonyl)oxy]propanoate

Produkt 1

HCID 117622870Ethyl 2-(4-bromo-2-oxopyridin-1(2H)-yl)-3-cyclopropylpropanoate

Reaktionsbedingungen

Temperatur
65 °C

Versuchsvorschrift

1.02 g (5.87 mmol) of 4-bromopyridin-2(1H)-one and 2.23 g (purity 56%, 5.28 mmol) of ethyl 3-cyclopropyl-2-[(methylsulphonyl)oxy]propanoate (racemate) in the presence of 1.15 eq. of sodium hydride and 2.3 eq. of lithium bromide were reacted according to General Method 4C (stirred at 65° C. overnight). Yield: 246 mg (13% of theory)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e4b0243d8a54422bb0021d2b39bd193f
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09434690B2

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