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Methyl bromoacetate → [[3-(Aminooxoacetyl)-2-ethyl-1-(phenylmethyl)-1H-indol-4-yl]amino]acetic acid methyl ester

HRID 566690
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 566690
Br[CH2:2][C:3]([O:5][CH3:6])=[O:4].[NH2:7][C:8]1[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[C:13]2[C:9]=1[C:10]([C:26](=[O:30])[C:27]([NH2:29])=[O:28])=[C:11]([CH2:24][CH3:25])[N:12]2[CH2:17][C:18]1[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][CH:19]=1>CN(C=O)C.O>[CH3:6][O:5][C:3](=[O:4])[CH2:2][NH:7][C:8]1[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[C:13]2[C:9]=1[C:10]([C:26](=[O:30])[C:27]([NH2:29])=[O:28])=[C:11]([CH2:24][CH3:25])[N:12]2[CH2:17][C:18]1[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][CH:19]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 60984Methyl bromoacetateHCID 107581224-Amino-2-Ethyl-alpha-oxo-1-(phenylmethyl)-1H-indole-3-Acetamide

Produkt 1

HCID 10691962[[3-(Aminooxoacetyl)-2-ethyl-1-(phenylmethyl)-1H-indol-4-yl]amino]acetic acid methyl esterAusbeute 64 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

Methyl bromoacetate (0.07 ml, 0.78 mmol) was added to 250 mg (0.78 mmol) of 4-Amino-2-Ethyl-α-oxo-1-(phenylmethyl)-1H-indole-3-Acetamide in 4 ml of DMF, stirred at 60° C. for 0.5 hour, and then at room temperature for 20 hours. The mixture was diluted with water and extracted with EtOAc. The EtOAC solution was washed with brine, dried over MgSO4, and evaporated in vacuo. The residue was chromatographed over silica gel eluting with Hexane/50 to 100% EtOAc to give 196 mg (64%) of [[3-(Aminooxoacetyl)-2-ethyl-1-(phenylmethyl)-1H-indol-4-yl]amino]acetic acid methyl ester melting at 188-193° C.

Aufarbeitung

  1. waitat room temperature for 20 hours
  2. extractionextracted with EtOAc
  3. washThe EtOAC solution was washed with brine
  4. dry with materialdried over MgSO4
  5. customevaporated in vacuo
  6. customThe residue was chromatographed over silica gel eluting with Hexane/50 to 100% EtOAc

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-20af42cd84f04a2ea84279b3d5944c59
Quelldatensatz
uspto-grants-2001_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06175021B1

Notizen zur Reaktion

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