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Acetic Anhydride → 4-Acetoxy-3-pyridine-4-yl-4-m-tolyl-cyclopent-2-en-1-one

HRID 566720
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 566720
[OH:1][C:2]1([C:14]2[CH:15]=[C:16]([CH3:20])[CH:17]=[CH:18][CH:19]=2)[CH2:6][C:5](=[O:7])[CH:4]=[C:3]1[C:8]1[CH:13]=[CH:12][N:11]=[CH:10][CH:9]=1.CN(C1C=CC=CN=1)C.[C:30](OC(=O)C)(=[O:32])[CH3:31]>C(Cl)Cl>[C:30]([O:1][C:2]1([C:14]2[CH:15]=[C:16]([CH3:20])[CH:17]=[CH:18][CH:19]=2)[CH2:6][C:5](=[O:7])[CH:4]=[C:3]1[C:8]1[CH:9]=[CH:10][N:11]=[CH:12][CH:13]=1)(=[O:32])[CH3:31]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 7918Acetic AnhydrideHCID 218852-DimethylaminopyridineHCID 212664474-Hydroxy-3-pyridine-4-yl-4-m-tolyl-cyclopent-2-en-1-one

Produkt 1

HCID 212665564-Acetoxy-3-pyridine-4-yl-4-m-tolyl-cyclopent-2-en-1-one

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 4-hydroxy-3-pyridine-4-yl-4-m-tolyl-cyclopent-2-en-1-one and it's regioisomer (265 mg, 1.0 mmole) in methylene chloride (5 mL) was added dimethylamino pyridine (183 mg, 1.5 mmole) and acetic anhydride (0.12 mL, 1.2 mmole) at r.t. The reaction mixture was stirred at that temperature for 1 hr before quenching the reaction with 1 mL of methanol. Concentration and purification (silica, hexane/ethyl acetate) gave the title compound as the faster eluting isomer. MS (m/z): Calcd. C19H17NO3(M+): 307, found (M+H)+: 308.1.

Aufarbeitung

  1. custombefore quenching
  2. customthe reaction with 1 mL of methanol
  3. concentrationConcentration and purification (silica, hexane/ethyl acetate)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4529830da61142c5ad931844f6e16d99
Quelldatensatz
uspto-grants-2001_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06174901B1

Notizen zur Reaktion

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