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Hydrochloric Acid → 2-[1-(4-fluorophenyl)-1H-pyrrol-3-yl]-acetic acid

HRID 566803
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 566803
C[O:2][C:3](=[O:17])[CH2:4][C:5]1[CH:9]=[CH:8][N:7]([C:10]2[CH:15]=[CH:14][C:13]([F:16])=[CH:12][CH:11]=2)[CH:6]=1.[Li+].[OH-].Cl>C1COCC1>[F:16][C:13]1[CH:14]=[CH:15][C:10]([N:7]2[CH:8]=[CH:9][C:5]([CH2:4][C:3]([OH:17])=[O:2])=[CH:6]2)=[CH:11][CH:12]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 3939Lithium HydroxideHCID 543331132-[1-(4-fluorophenyl)-1H-pyrrol-3-yl]-acetic acid methyl ester

Produkt 1

HCID 183803942-[1-(4-fluorophenyl)-1H-pyrrol-3-yl]-acetic acid

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 2-[1-(4-fluorophenyl)-1H-pyrrol-3-yl]-acetic acid methyl ester (100 mg, 0.43 mmol) in THF (1 mL) at 0° C. was added dropwise 2N aqueous LiOH (0.5 mL). After warming to ambient temperature over 4 hours, the mixture was added dropwise to 0.5N aqueous HCl (10 mL). The resultant light brown solid was collected by filtration, washed with H2O, and dried in vacuo over P2O5 to yield 700 mg (74%) of analytically pure 2-[1-(4-fluorophenyl)-1H-pyrrol-3-yl]-acetic acid as a solid, mp 100-2° C. 1H NMR: δ 7.34-7.30 (m, 2H), 7.10 (t, 2H, J=8.6 Hz), 6.97-6.95 (m, 2H), 6.29 (t, 1H, J=2.2 Hz), 3.60 (s, 2H). Anal. Calculated for C12H10NO2F•0.15 H2O: C, 64.95; H, 4.68; N, 6.31. Found: C, 65.03; H, 4.71; N, 6.25.

Aufarbeitung

  1. filtrationThe resultant light brown solid was collected by filtration
  2. washwashed with H2O
  3. dry with materialdried in vacuo over P2O5

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5c4c5adffa674e0fa062cd97b09ab265
Quelldatensatz
uspto-grants-2001_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06174915B1

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