StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

4-(Piperazin-1-yl)benzene-1-sulfonamide → 4-[4-(3-oxo-3,4-dihydro-2H-benzo[1,4]oxazin-6-ylmethyl)-piperazin-1-yl]-benzenesulfonamide

HRID 566875
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 566875
C(O[BH-](OC(=O)C)OC(=O)C)(=O)C.[Na+].[O:15]=[C:16]1[NH:21][C:20]2[CH:22]=[C:23]([CH:26]=O)[CH:24]=[CH:25][C:19]=2[O:18][CH2:17]1.[N:28]1([C:34]2[CH:39]=[CH:38][C:37]([S:40]([NH2:43])(=[O:42])=[O:41])=[CH:36][CH:35]=2)[CH2:33][CH2:32][NH:31][CH2:30][CH2:29]1>C1COCC1>[O:15]=[C:16]1[NH:21][C:20]2[CH:22]=[C:23]([CH2:26][N:31]3[CH2:32][CH2:33][N:28]([C:34]4[CH:39]=[CH:38][C:37]([S:40]([NH2:43])(=[O:42])=[O:41])=[CH:36][CH:35]=4)[CH2:29][CH2:30]3)[CH:24]=[CH:25][C:19]=2[O:18][CH2:17]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 9018974-(Piperazin-1-yl)benzene-1-sulfonamideHCID 5049666Sodium triacetoxyborohydrideHCID 107736383-oxo-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazine-6-carbaldehyde

Produkt 1

HCID 212639034-[4-(3-oxo-3,4-dihydro-2H-benzo[1,4]oxazin-6-ylmethyl)-piperazin-1-yl]-benzenesulfonamideAusbeute 4,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

Sodium triacetoxyborohydride (1.2 g, 5.9 mmol) is added to a solution of 3-oxo-3,4-dihydro-2H-benzo[1,4]-oxazine-6-carbaldehyde (0.5 g, 2.8 mmol) and 4-(piperazin-1-yl)-benzenesulfonamide (0.17 g, 3.1 mmol) in 20 mL of THF. The mixture is stirred at room temperature overnight. The reaction is quenched by addition of 50 mL of water, and the THF is removed under reduced pressure. The precipitate is collected by filtration and recrystallized from methanol to give 0.05 g (4% yield) of 4-[4-(3-oxo-3,4-dihydro-2H-benzo[1,4]oxazin-6-ylmethyl)-piperazin-1-yl]-benzenesulfonamide; mp 150-153° C.

Aufarbeitung

  1. customThe reaction is quenched by addition of 50 mL of water
  2. customthe THF is removed under reduced pressure
  3. filtrationThe precipitate is collected by filtration
  4. customrecrystallized from methanol

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d0c80c34be8242cfb1bf393155c62d2b
Quelldatensatz
uspto-grants-2001_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06177422B1

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion