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Water → 4-benzyloxy-3-[(4-(N-methyl-N-(1-ethoxycarbonylcyclopent-1-yl)amino)-6-(3-(1-methylimidazolin-2-yl)phenoxy)-3,5-difluoropyridin-2-yl)oxy]benzonitrile

HRID 567215
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 567215
[CH2:1]([O:8][C:9]1[CH:16]=[CH:15][C:12]([C:13]#[N:14])=[CH:11][C:10]=1[O:17][C:18]1[C:23]([F:24])=[C:22]([N:25]([CH3:36])[C:26]2([C:31]([O:33][CH2:34][CH3:35])=[O:32])[CH2:30][CH2:29][CH2:28][CH2:27]2)[C:21]([F:37])=[C:20](F)[N:19]=1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[CH3:39][N:40]1[CH2:44][CH2:43][N:42]=[C:41]1[C:45]1[CH:46]=[C:47]([OH:51])[CH:48]=[CH:49][CH:50]=1.C(=O)([O-])[O-].[Cs+].[Cs+].O>CS(C)=O.C(OCC)(=O)C>[CH2:1]([O:8][C:9]1[CH:16]=[CH:15][C:12]([C:13]#[N:14])=[CH:11][C:10]=1[O:17][C:18]1[C:23]([F:24])=[C:22]([N:25]([CH3:36])[C:26]2([C:31]([O:33][CH2:34][CH3:35])=[O:32])[CH2:30][CH2:29][CH2:28][CH2:27]2)[C:21]([F:37])=[C:20]([O:51][C:47]2[CH:48]=[CH:49][CH:50]=[C:45]([C:41]3[N:40]([CH3:39])[CH2:44][CH2:43][N:42]=3)[CH:46]=2)[N:19]=1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 10796Cesium carbonateHCID 114238803-(1-Methylimidazolin-2-yl)phenolHCID 154632524-benzyloxy-3-[(4-(N-methyl-N-(1-ethoxycarbonylcyclopent-1-yl)amino)-3,5,6-trifluoropyridin-2-yl)oxy]benzonitrile

Produkt 1

HCID 15463253
4-benzyloxy-3-[(4-(N-methyl-N-(1-ethoxycarbonylcyclopent-1-yl)amino)-6-(3-(1-methylimidazolin-2-yl)phenoxy)-3,5-difluoropyridin-2-yl)oxy]benzonitrile

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 679Dimethyl SulfoxideLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 4-benzyloxy-3-[(4-(N-methyl-N-(1-ethoxycarbonylcyclopent-1-yl)amino)-3,5,6-trifluoropyridin-2-yl)oxy]benzonitrile (0.87 g, 1.7 mmol) in DMSO (17 mL) was added 3-(1-methylimidazolin-2-yl)phenol (0.32 g, 1.8 mmol) and cesium carbonate (0.7 g, 2.1 mmol). The resultant mixture was stirred at 35° C. After 4 days, the mixture was cooled to ambient temperature and poured into 100 mL of water and 100 mL of ethyl acetate. The aqueous layer was separated and extracted with another 100 mL of ethyl acetate. The combined organic extracts were washed with 0.5 M aqueous KOH solution (100 mL), brine (100 mL), dried over MgSO4, filtered, and concentrated in vacuo to afford 4-benzyloxy-3-[(4-(N-methyl-N-(1-ethoxycarbonylcyclopent-1-yl)amino)-6-(3-(1-methylimidazolin-2-yl)phenoxy)-3,5-difluoropyrid in-2-yl)oxy]benzonitrile as a solid foam: NMR (CDCl3) 7.4-6.8 (m, 12), 5.0 (s, 2), 4.2 (q, 2), 3.9 (t, 2), 3.5 (t, 2), 3.2 (s, 3), 2.8 (s, 3), 2.4-1.7 (m, 8), 1.3 (t, 3) ppm.

Aufarbeitung

  1. customThe aqueous layer was separated
  2. extractionextracted with another 100 mL of ethyl acetate
  3. washThe combined organic extracts were washed with 0.5 M aqueous KOH solution (100 mL), brine (100 mL)
  4. dry with materialdried over MgSO4
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e6cf28d5ec974e1190590b24eda6ae86
Quelldatensatz
uspto-grants-2001_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06177473B1

Notizen zur Reaktion

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