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3-Fluoro-2-nitrophenol → 2-amino-3-fluorophenol

HRID 568027
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 568027
[N+:1]([C:4]1[C:9]([F:10])=[CH:8][CH:7]=[CH:6][C:5]=1[OH:11])([O-])=O>CO.[Pd]>[NH2:1][C:4]1[C:9]([F:10])=[CH:8][CH:7]=[CH:6][C:5]=1[OH:11]
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Komponenten

4

Edukt 1

HCID 27827773-Fluoro-2-nitrophenol

Produkt 1

HCID 27827782-amino-3-fluorophenolAusbeute 80,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23938PalladiumKatalysatorHCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 2-nitro-3-fluorophenol(1 g, 6.4 mmol) in methanol(250 mL) was added 10% Pd/C (1 g). The mixture was flushed with argon, then hydrogen was bubbled through the solution for 10 min. and a hydrogen atmosphere was maintained at balloon pressure overnight. The mixture was filtered through celite and the celite was washed with methanol. The solvent was evaporated and chromatography of the resulting solid on silica gel (5% MeOH/CH2Cl2) gave the desired product(650 mg, 80.2%). 1H NMR (CD3OD): δ 6.41-6.17 (m, 3H).

Aufarbeitung

  1. customThe mixture was flushed with argon
  2. customhydrogen was bubbled through the solution for 10 min.
  3. temperaturea hydrogen atmosphere was maintained at balloon pressure overnight
  4. filtrationThe mixture was filtered through celite
  5. washthe celite was washed with methanol
  6. customThe solvent was evaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-bbce35a140d04ce3a42a7119beb11645
Quelldatensatz
uspto-grants-2001_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06180675B2

Notizen zur Reaktion

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