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Triethylamine → (3R,5S)-1-allyloxycarbonyl-5-[1-hydroxy-(imidazo[5,1-b]thiazol-3-yl)methyl]-3-methanesulfonyloxypyrrolidine

HRID 568266
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 568266
C(N(CC)CC)C.[CH3:8][S:9](Cl)(=[O:11])=[O:10].[CH2:13]([O:16][C:17]([N:19]1[C@H:23]([CH:24]([OH:33])[C:25]2[N:26]3[CH:32]=[N:31][CH:30]=[C:27]3[S:28][CH:29]=2)[CH2:22][C@@H:21]([OH:34])[CH2:20]1)=[O:18])[CH:14]=[CH2:15].C(=O)([O-])O.[Na+]>C1COCC1>[CH2:13]([O:16][C:17]([N:19]1[C@H:23]([CH:24]([C:25]2[N:26]3[CH:32]=[N:31][CH:30]=[C:27]3[S:28][CH:29]=2)[OH:33])[CH2:22][C@@H:21]([O:34][S:9]([CH3:8])(=[O:11])=[O:10])[CH2:20]1)=[O:18])[CH:14]=[CH2:15]
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 8471TriethylamineHCID 31297Methanesulfonyl chloride2×HCID 516892Sodium BicarbonateHCID 70220671(3R,5S)-1-allyloxycarbonyl-3-hydroxy-5-[1-hydroxy-1-(imidazo[5,1-b]thiazol-3-yl)methyl]pyrrolidine

Produkt 1

HCID 86756315(3R,5S)-1-allyloxycarbonyl-5-[1-hydroxy-(imidazo[5,1-b]thiazol-3-yl)methyl]-3-methanesulfonyloxypyrrolidine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Triethylamine (0.165 ml) and 0.080 ml of methanesulfonyl chloride are successively added to 313 mg of crude (3R,5S)-1-allyloxycarbonyl-3-hydroxy-5-[1-hydroxy-1-(imidazo[5,1-b]thiazol-3-yl)methyl]pyrrolidine (stereoisomer B) in 8.5 ml of THF in an argon atmosphere at −14° C., and the mixture is stirred in this state for 40 min. Further, 0.008 ml of methanesulfonyl chloride is added thereto, and the mixture is stirred for 20 min. A 5% aqueous sodium hydrogencarbonate solution (20 ml) is added thereto, and the mixture is extracted wit 50 ml of ethyl acetate. The organic layer is dried over magnesium sulfate and filtered. The solvent is removed by evaporation under reduced pressure to give 355 mg of crude (3R,5S)-1-allyloxycarbonyl-5-[1-hydroxy-(imidazo[5,1-b]thiazol-3-yl)methyl]-3-methanesulfonyloxypyrrolidine (stereoisomer B) as a slight yellow amorphous material.

Aufarbeitung

  1. stirringthe mixture is stirred for 20 min
  2. extractionthe mixture is extracted wit 50 ml of ethyl acetate
  3. dry with materialThe organic layer is dried over magnesium sulfate
  4. filtrationfiltered
  5. customThe solvent is removed by evaporation under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-97d3211958b04b05950a56b255e64a83
Quelldatensatz
uspto-grants-2001_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06180622B2

Notizen zur Reaktion

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