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Hydrochloric Acid → HCID 54324090, Verbindung

HRID 568312
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 568312
[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([CH2:8][C:9]([CH3:23])([CH3:22])[C:10](=[O:21])[C:11]([N:16]2[CH:20]=[N:19][CH:18]=[N:17]2)=[CH:12]N(C)C)=[CH:4][CH:3]=1.[CH2:24]([Mg]Br)[CH2:25][CH3:26].Cl>CCOCC>[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([CH2:8][C:9]([CH3:22])([CH3:23])[C:10](=[O:21])[C:11]([N:16]2[CH:20]=[N:19][CH:18]=[N:17]2)=[CH:12][CH2:24][CH2:25][CH3:26])=[CH:6][CH:7]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 53860039HCID 53860039, VerbindungHCID 178455851HCID 178455851, Verbindung

Produkt 1

HCID 54324090HCID 54324090, VerbindungAusbeute 60,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 3283Diethyl EtherLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

49.9 g (0.15 mol) of 1-(4-chlorophenyl)-2,2-dimethyl-5-dimethylamino-4-(1,2,4-triazol-1-yl)-4-penten-3-one are dissolved in 750 ml of ether, and a solution of 33.9 g (0.23 mol) of n-propyl-magnesium bromide in 100 ml of ether is added dropwise at -20° C. The reaction mixture is subsequently stirred for 1.5 hours, during which it warms to room temperature. The reaction mixture is adjusted to a pH value of 7 to 8 with dilute hydrochloric acid. The organic phase is then separated off, washed with water, dried over sodium sulphate and concentrated. The residue is purified by column chromatography (silica gel; ethyl acetate/cyclohexane=3:1). 30.1 g (60.5% of theory) of 1-(4-chlorophenyl)-2,2-dimethyl-4-(1,2,4-triazol-1-yl)-4-octen-3-one of refractive index nD20 1.5429 are obtained.

Aufarbeitung

  1. customwarms to room temperature
  2. customThe organic phase is then separated off
  3. washwashed with water
  4. dry with materialdried over sodium sulphate
  5. concentrationconcentrated
  6. customThe residue is purified by column chromatography (silica gel; ethyl acetate/cyclohexane=3:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5c86b09bac89485f8e704dd8fbbf0861
Quelldatensatz
uspto-grants-1988_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04728356

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