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Hydrochloric Acid → 4-(2,3-Dichloro-4-butyrylphenoxy)butyric acid

HRID 569258
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 569258
[Cl:1][C:2]1[C:7]([Cl:8])=[C:6]([C:9](=[O:13])[CH2:10][CH2:11][CH3:12])[CH:5]=[CH:4][C:3]=1[OH:14].C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].Br[CH2:22][CH2:23][CH2:24][C:25]([O:27]CC)=[O:26].[OH-].[Na+].Cl>CN(C)C=O.O>[Cl:1][C:2]1[C:7]([Cl:8])=[C:6]([C:9](=[O:13])[CH2:10][CH2:11][CH3:12])[CH:5]=[CH:4][C:3]=1[O:14][CH2:22][CH2:23][CH2:24][C:25]([OH:27])=[O:26]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 5

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 11430Potassium CarbonateHCID 14798Sodium HydroxideHCID 76300Ethyl 4-bromobutyrateHCID 140998561-(2,3-Dichloro-4-hydroxyphenyl)butan-1-one

Produkt 1

HCID 140998584-(2,3-Dichloro-4-butyrylphenoxy)butyric acidAusbeute 82,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 2,3-dichloro-4-butyrylphenol (69.9 g, 0.30 mole), potassium carbonate (75 g, 0.54 mole) and ethyl 4-bromobutyrate (87.8 g, 0.45 mole) in N,N-dimethylformamide (900 ml of sieve-dried material) were stirred and heated at 55°-60° C. for 16.5 hours. The mixture was then treated with 10 normal sodium hydroxide solution (120 ml) and water (600 ml) and stirring and heating at 100° C. maintained for 2 hours. The solution was cooled and poured into ice water (4 liters) containing concentrated hydrochloric acid (250 ml). The solid that separated was removed by filtration, washed with water and dried. The product (88 g) was recrystallized from butyl chloride (500 ml) to give 78.6 g of 4-(2,3-dichloro-4-butyrylphenoxy)butyric acid, m.p. 111°-113° C.

Aufarbeitung

  1. temperatureheated at 55°-60° C. for 16.5 hours
  2. stirringstirring
  3. temperaturemaintained for 2 hours
  4. temperatureThe solution was cooled
  5. customThe solid that separated
  6. customwas removed by filtration
  7. washwashed with water
  8. customdried
  9. customThe product (88 g) was recrystallized from butyl chloride (500 ml)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f8616e089a4a46f19d1baeaae8410855
Quelldatensatz
uspto-grants-1988_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04731473

Notizen zur Reaktion

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