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Water → Methyl 3-(p-Cyanophenyl)-2-(p-cyanobenzoyl)propionate

HRID 569499
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 569499
[C:1]([C:3]1[CH:15]=[CH:14][C:6]([C:7]([CH2:9][C:10]([O:12][CH3:13])=[O:11])=[O:8])=[CH:5][CH:4]=1)#[N:2].[C:16]([C:18]1[CH:25]=[CH:24][C:21]([CH2:22]Br)=[CH:20][CH:19]=1)#[N:17].C([O-])([O-])=O.[K+].[K+].O>CN(C=O)C.C(OCC)(=O)C>[C:16]([C:18]1[CH:25]=[CH:24][C:21]([CH2:22][CH:9]([C:7](=[O:8])[C:6]2[CH:14]=[CH:15][C:3]([C:1]#[N:2])=[CH:4][CH:5]=2)[C:10]([O:12][CH3:13])=[O:11])=[CH:20][CH:19]=1)#[N:17]
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Komponenten

7

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 11430Potassium CarbonateHCID 869964-(Bromomethyl)benzonitrileHCID 2757970Methyl 3-(4-cyanophenyl)-3-oxopropanoate

Produkt 1

HCID 13533626Methyl 3-(p-Cyanophenyl)-2-(p-cyanobenzoyl)propionate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Methyl p-cyanobenzoylacetate 17.77 g, 0.087 mole) and p-cyanobenzyl bromide (17.16 g, 0.087 mole) were combined in 525 ml DMF under N2 . K2CO3 (12.1 g, 0.087 mole) was added, the slurry stirred 1.5 hours and finally poured into a mixture of 2.5 liters H2O and 0.5 liter ethyl acetate. The organic layer was separated, washed with fresh H2O and then brine, stripped to dryness, and the residue slurried in ether to yield title product: 14.83 g (53.6%); m.p. 154°-157°; tlc (4:1 toluene:ethyl acetate) Rf 0.44.

Aufarbeitung

  1. customThe organic layer was separated
  2. washwashed with fresh H2O

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-11c5b9a18a334f219dcaa219adea7d7c
Quelldatensatz
uspto-grants-1988_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04732907

Notizen zur Reaktion

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