Benzeneacetonitrile, alpha-hydroxy-3-phenoxy-, (alphaR)- → (R)alpha-cyano-3-phenoxy-benzyl(1R,cis)2,2-dimethyl-3-[(Z)3-oxo-3-(2,2-difluoroethoxy)-1-propenyl]-cyclopropane-carboxylate

HRID 569528

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 569528
[CH3:1][C:2]1([CH3:17])[C@@H:4](/[CH:5]=[CH:6]\[C:7](=[O:13])[O:8][CH2:9][CH:10]([F:12])[F:11])[C@H:3]1[C:14]([OH:16])=[O:15].[C:18]([C@H:20](O)[C:21]1[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[C:23]([O:27][C:28]2[CH:33]=[CH:32][CH:31]=[CH:30][CH:29]=2)[CH:22]=1)#[N:19]>C(Cl)(Cl)Cl>[CH3:1][C:2]1([CH3:17])[C@@H:4](/[CH:5]=[CH:6]\[C:7](=[O:13])[O:8][CH2:9][CH:10]([F:11])[F:12])[C@H:3]1[C:14]([O:16][C@@H:20]([C:18]#[N:19])[C:21]1[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[C:23]([O:27][C:28]2[CH:29]=[CH:30][CH:31]=[CH:32][CH:33]=2)[CH:22]=1)=[O:15]

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 156232Benzeneacetonitrile, alpha-hydroxy-3-phenoxy-, (alphaR)-HCID 86740318(1R,cis)2,2-dimethyl-3-[(Z)3-oxo-3-(2,2-difluoroethoxy)-1-propenyl]cyclopropane-carboxylic acid

Produkt 1

HCID 86740317(R)alpha-cyano-3-phenoxy-benzyl(1R,cis)2,2-dimethyl-3-[(Z)3-oxo-3-(2,2-difluoroethoxy)-1-propenyl]-cyclopropane-carboxylate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6212ChloroformLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Using the procedure of Step F of Example 9, (1R,cis)2,2-dimethyl-3-[(Z)3-oxo-3-(2,2-difluoroethoxy)-1-propenyl]cyclopropane-carboxylic acid and (R)α-cyano-3-phenoxy-benzyl alcohol were reacted to obtain (R)α-cyano-3-phenoxy-benzyl(1R,cis)2,2-dimethyl-3-[(Z)3-oxo-3-(2,2-difluoroethoxy)-1-propenyl]-cyclopropane-carboxylate with a specific rotation of [α]D20 =+117.5°±3° (c=0.6% in chloroform).

Aufarbeitung

  1. customwere reacted

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f8691d46e87b4c4eb87a915cb6409b11
Quelldatensatz
uspto-grants-1988_03
Patentnummer
US04732903

Verknüpfte Notizen

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