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N-(3,4-dichlorobenzyl)-2-nitrobenzenesulfonamide → 2-amino-N-(3,4-dichlorobenzyl)benzenesulfonamide

HRID 569803
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 569803
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH:19]=[CH:20][C:21]=1[Cl:22])[CH2:5][NH:6][S:7]([C:10]1[CH:15]=[CH:14][CH:13]=[CH:12][C:11]=1[N+:16]([O-])=O)(=[O:9])=[O:8]>C(O)(=O)C.[Fe]>[NH2:16][C:11]1[CH:12]=[CH:13][CH:14]=[CH:15][C:10]=1[S:7]([NH:6][CH2:5][C:4]1[CH:19]=[CH:20][C:21]([Cl:22])=[C:2]([Cl:1])[CH:3]=1)(=[O:9])=[O:8]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 1

HCID 1000717N-(3,4-dichlorobenzyl)-2-nitrobenzenesulfonamide

Produkt 1

HCID 37280272-amino-N-(3,4-dichlorobenzyl)benzenesulfonamideAusbeute 92,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23925IronKatalysatorHCID 176Acetic AcidLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of N-(3,4-dichlorobenzyl)-2-nitrobenzenesulfonamide (4 g) and iron (2 g) in acetic acid (30 ml) was stirred at 100° C. for 45 minutes. After cooling, the iron was filtered off. The filtrate was made alkaline with a diluted aqueous sodium hydroxide and extracted with ethyl acetate. The extract was washed with water, dried and evaporated. Recrystallization from ethyl ether gave 2-amino-N-(3,4-dichlorobenzyl)benzenesulfonamide (3.40 g).

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter cooling
  2. filtrationthe iron was filtered off
  3. extractionextracted with ethyl acetate
  4. washThe extract was washed with water
  5. customdried
  6. customevaporated
  7. customRecrystallization from ethyl ether

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-bb18963c1b3f4082bd9183a4a7b60aaa
Quelldatensatz
uspto-grants-1988_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04734419

Notizen zur Reaktion

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