4-Chloroisatoic anhydride → 2-amino-N-(4-bromo-2-fluorobenzyl)-4-chlorobenzamide

HRID 569808

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 569808
[Cl:1][C:2]1[CH:13]=[CH:12][C:5]2[C:6](=[O:11])OC(=O)[NH:9][C:4]=2[CH:3]=1.[Br:14][C:15]1[CH:22]=[CH:21][C:18]([CH2:19][NH2:20])=[C:17]([F:23])[CH:16]=1>O1CCCC1>[NH2:9][C:4]1[CH:3]=[C:2]([Cl:1])[CH:13]=[CH:12][C:5]=1[C:6]([NH:20][CH2:19][C:18]1[CH:21]=[CH:22][C:15]([Br:14])=[CH:16][C:17]=1[F:23])=[O:11]

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 3291054-Chloroisatoic anhydrideHCID 3770848(4-Bromo-2-fluorophenyl)methanamine

Produkt 1

HCID 144589862-amino-N-(4-bromo-2-fluorobenzyl)-4-chlorobenzamideAusbeute 79,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 7-chloro-2H-3,1-benzoxazine-2,4(1H)dione (18.4 g) and 4-bromo-2-fluorobenzylamine (26 g) in tetrahydrofuran (200 ml) was refluxed for 15 minutes. After cooling, tetrahydrofuran was evaporated to give a residue. Recrystallization from isopropyl ether gave 2-amino-N-(4-bromo-2-fluorobenzyl)-4-chlorobenzamide (26.6 g).

Aufarbeitung

  1. temperaturewas refluxed for 15 minutes
  2. temperatureAfter cooling
  3. customtetrahydrofuran was evaporated
  4. customto give a residue
  5. customRecrystallization from isopropyl ether

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-403b2c40189f42a6a301c16ed594a458
Quelldatensatz
uspto-grants-1988_03
Patentnummer
US04734419

Verknüpfte Notizen

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