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N-Hydroxysuccinimide → 2,5-Pyrrolidinedione, 1-[[(2,6-dimethyl-1-piperidinyl)acetyl]oxy]-

HRID 570089
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 570089
Cl.[CH3:2][CH:3]1[CH2:8][CH2:7][CH2:6][CH:5]([CH3:9])[N:4]1[CH2:10][C:11]([OH:13])=[O:12].O[N:15]1[C:19](=[O:20])[CH2:18][CH2:17][C:16]1=[O:21]>CN(C=O)C>[O:21]=[C:16]1[CH2:17][CH2:18][C:19](=[O:20])[N:15]1[O:12][C:11](=[O:13])[CH2:10][N:4]1[CH:3]([CH3:2])[CH2:8][CH2:7][CH2:6][CH:5]1[CH3:9]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 80170N-HydroxysuccinimideHCID 45790887HCID 45790887, Verbindung

Produkt 1

HCID 111847332,5-Pyrrolidinedione, 1-[[(2,6-dimethyl-1-piperidinyl)acetyl]oxy]-

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

12.60 g (60 mMol) (2,6-Dimethyl-piperidin-1-yl)-acetic acid hydrochloride (5), in 100 ml DMF, was added to 7.02 g (60 mMol) N-hydroxysuccinimide and 12.58 g (60 mMol) N,N-dicyclohexylcarbodiimide. The reaction mixture was stirred for 16 h at RT. The residue was filtered and the filtrate was evaporated in vacuo to dryness. After dissolving the residue in 300 ml CH2Cl2, the solution was washed with NaHCO3, dried over sodium sulphate and the solvent was evaporated. The compound was then recrystallised from diisopropylether (activated charcoal).

Aufarbeitung

  1. filtrationThe residue was filtered
  2. customthe filtrate was evaporated in vacuo to dryness
  3. dissolutionAfter dissolving the residue in 300 ml CH2Cl2
  4. washthe solution was washed with NaHCO3
  5. dry with materialdried over sodium sulphate
  6. customthe solvent was evaporated
  7. customThe compound was then recrystallised from diisopropylether (activated charcoal)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-88bdae61eb98419aa9d5aff4c9fe1234
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09023656B2

Notizen zur Reaktion

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