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Sulfamic Acid → Methyl 2-methyl-6-nitro-4-phenylquinoline-3-carboxylate

HRID 570381
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 570381
[NH2:1][C:2]1[CH:15]=[CH:14][C:13]([N+:16]([O-:18])=[O:17])=[CH:12][C:3]=1[C:4]([C:6]1[CH:11]=[CH:10][CH:9]=[CH:8][CH:7]=1)=O.NS(O)(=O)=O.[C:24]([O:30][CH3:31])(=[O:29])[CH2:25][C:26]([CH3:28])=O>CCOC(C)=O>[CH3:28][C:26]1[C:25]([C:24]([O:30][CH3:31])=[O:29])=[C:4]([C:6]2[CH:11]=[CH:10][CH:9]=[CH:8][CH:7]=2)[C:3]2[C:2](=[CH:15][CH:14]=[C:13]([N+:16]([O-:18])=[O:17])[CH:12]=2)[N:1]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 5987Sulfamic AcidHCID 7757Methyl acetoacetateHCID 156812-Amino-5-nitrobenzophenone

Produkt 1

HCID 26609017Methyl 2-methyl-6-nitro-4-phenylquinoline-3-carboxylateAusbeute 80 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
120 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 2-amino-5-nitrobenzophenone (1 g, 4.1 mmol), H2NSO3H (0.04 g, 041 mmol) and methyl acetoacetate (1.11 ml, 10.3 mmol) was stirred overnight at 120° C. under N2, than cooled to room temperature, diluted to 100 ml with EtOAc and washed with H2O. The organic phase was dried over anhydrous MgSO4, filtered and filtrate evaporated to dryness under reduced pressure. The residue was purified by crystallization from EtOH to give pure product as a creamy solid (1.05 g, 80%). 1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 8.52 (d, J=2.5 Hz, 1H), 8.48 (dd, J=2.5, 9.2 Hz, 1H), 7.53(m, 3H), 7.34(m, 2H), 3.59(s, 3H), 2.8(s, 3H).

Aufarbeitung

  1. temperaturethan cooled to room temperature
  2. washwashed with H2O
  3. dry with materialThe organic phase was dried over anhydrous MgSO4
  4. filtrationfiltered
  5. customfiltrate evaporated to dryness under reduced pressure
  6. customThe residue was purified by crystallization from EtOH

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2057103ac4fa44a582aa7092f6b7487c
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09023848B2

Notizen zur Reaktion

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