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Diisopropylethylamine → HCID 70559180, Verbindung

HRID 570980
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 570980
Br[C:2]1[N:7]=[C:6]([C:8]([O:10][CH3:11])=[O:9])[CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[C:12]([C:14]1[CH:15]=[N:16][C:17]2[C:22]([CH:23]=1)=[CH:21][CH:20]=[CH:19][CH:18]=2)#[CH:13].C(N(C(C)C)CC)(C)C>CN(C=O)C.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1.[Cu]I>[N:16]1[C:17]2[C:22](=[CH:21][CH:20]=[CH:19][CH:18]=2)[CH:23]=[C:14]([C:12]#[C:13][C:2]2[N:7]=[C:6]([C:8]([O:10][CH3:11])=[O:9])[CH:5]=[CH:4][CH:3]=2)[CH:15]=1
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Komponenten

7

Edukt 3

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 19652933-ethynylquinolineHCID 16217886Methyl 6-bromopyridine-2-carboxylate

Produkt 1

HCID 70559180HCID 70559180, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 24350Copper(1+) iodide; Copper(I) iodide; Cuprous iodide; Cuprous iodide (CuI)Katalysator
HCID 178418397
HCID 178418397, Verbindung
Katalysator
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of methyl 6-bromo-2-pyridinecarboxylate (0.3 g, 1.3 mmol), 3-ethynylquinoline (0.3 g, 1.3 mmol), Pd(PPh3)4 (0.11 g, 0.01 mmol), CuI (0.179 g, 0.1 mmol) and diisopropylethylamine (0.5 ml, 3 mmol) in DMF (15 ml) was stirred at ambient temperature for 12 hrs under an atmosphere of nitrogen. The reaction mixture was concentrated and the crude product was purified by flash chromatography on silica gel (elution with 10% ethyl acetate in n-hexane) to provide methyl 6-[(quinolin-3-yl)ethynyl]pyridine-2-carboxylate.

Aufarbeitung

  1. concentrationThe reaction mixture was concentrated
  2. customthe crude product was purified by flash chromatography on silica gel (elution with 10% ethyl acetate in n-hexane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0a1c19d5ce77470b8733fe00220def87
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09024021B2

Notizen zur Reaktion

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