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Cesium carbonate → (R)-1-(3-(4-fluorophenyl)-1-trityl-1H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-6-yl)-3-(1-phenylethyl)urea

HRID 571395
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 571395
Cl[C:2]1[N:7]=[CH:6][C:5]2[C:8]([C:30]3[CH:35]=[CH:34][C:33]([F:36])=[CH:32][CH:31]=3)=[N:9][N:10]([C:11]([C:24]3[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[CH:26][CH:25]=3)([C:18]3[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][CH:19]=3)[C:12]3[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][CH:13]=3)[C:4]=2[CH:3]=1.[C:37]1([C@H:43]([NH:45][C:46]([NH2:48])=[O:47])[CH3:44])[CH:42]=[CH:41][CH:40]=[CH:39][CH:38]=1.C([O-])([O-])=O.[Cs+].[Cs+]>CC(C1C=C(C(C)C)C(C2C(P(C3CCCCC3)C3CCCCC3)=C(OC)C=CC=2OC)=C(C(C)C)C=1)C.C1C=[C-]C(CCN)=CC=1.Cl[Pd+].CC(N(C)C)=O>[F:36][C:33]1[CH:32]=[CH:31][C:30]([C:8]2[C:5]3[CH:6]=[N:7][C:2]([NH:48][C:46]([NH:45][C@@H:43]([C:37]4[CH:42]=[CH:41][CH:40]=[CH:39][CH:38]=4)[CH3:44])=[O:47])=[CH:3][C:4]=3[N:10]([C:11]([C:24]3[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[CH:26][CH:25]=3)([C:12]3[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][CH:13]=3)[C:18]3[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][CH:19]=3)[N:9]=2)=[CH:35][CH:34]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 10796Cesium carbonateHCID 13013340(R)-1-(1-phenylethyl)ureaHCID 895258266-chloro-3-(4-fluorophenyl)-1-trityl-1H-pyrazolo[4,3-c]pyridine2×

Produkt 1

HCID 89525854(R)-1-(3-(4-fluorophenyl)-1-trityl-1H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-6-yl)-3-(1-phenylethyl)ureaAusbeute 92,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 25112666
BrettPhos Palladacycle
Katalysator
HCID 31374DimethylacetamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

6-chloro-3-(4-fluorophenyl)-1-trityl-1H-pyrazolo[4,3-c]pyridine (Intermediate 4a, 73 mg, 0.147 mmol), (R)-1-(1-phenylethyl)urea (37 mg, 0.225 mmol), Cs2CO3 (120 mg, 0.367 mmol), BrettPhos precatalyst (11.7 mg, 0.015 mmol) and DMA (1.1 mL) were charged in a vial. The mixture was evacuated and purged with nitrogen six times and heated at 100° C. for 55 min. The mixture was diluted with EtOAc and washed with water, brine, dried (Na2SO4) and concentrated to afford a residue, which was purified by chromatography on silica gel (0-100% ethyl acetate in hexane, 20 CV) to afford (R)-1-(3-(4-fluorophenyl)-1-trityl-1H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-6-yl)-3-(1-phenylethyl)urea (85 mg, 0.136 mmol, 92%) as a yellow solid. MS ESI calcd. For C40H32FN5O [M+H]+ 618, found 618.

Aufarbeitung

  1. customThe mixture was evacuated
  2. custompurged with nitrogen six times
  3. additionThe mixture was diluted with EtOAc
  4. washwashed with water, brine
  5. dry with materialdried (Na2SO4)
  6. concentrationconcentrated
  7. customto afford a residue, which
  8. customwas purified by chromatography on silica gel (0-100% ethyl acetate in hexane, 20 CV)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a92a47b0f18344d082f229cfb3a301a0
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09023865B2

Notizen zur Reaktion

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