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Acetic Acid → cis-3-(Boc-amino)-5-methylpiperidine

HRID 571713
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 571713
[CH3:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([NH:8][C:9](=[O:15])[O:10][C:11]([CH3:14])([CH3:13])[CH3:12])[CH:5]=[N:6][CH:7]=1.CC(O)=O>[Pt]>[CH3:1][C@@H:2]1[CH2:7][NH:6][CH2:5][C@H:4]([NH:8][C:9](=[O:15])[O:10][C:11]([CH3:14])([CH3:13])[CH3:12])[CH2:3]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 176Acetic AcidHCID 21300389tert-butyl N-(5-methyl-3-pyridyl)carbamate

Produkt 1

HCID 58386822cis-3-(Boc-amino)-5-methylpiperidine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 23939PlatinumKatalysator

Versuchsvorschrift

A Parr bottle was charged with tert-butyl 5-methylpyridin-3-ylcarbamate (365 mg, 1.75 mmol) and AcOH (10 mL, 0.17 mol). Nitrogen was bubbled through the mixture for several minutes with stirring before 5% Pt/C (365 mg, 0.027 mol) was added, and the bottle was placed under an atmosphere of hydrogen (60 psi) for 24 h. The mixture was filtered and the solvent concentrated in vacuo to afford the title intermediate as an oil, which was used without further purification.

Aufarbeitung

  1. customNitrogen was bubbled through the mixture for several minutes
  2. additionwas added
  3. filtrationThe mixture was filtered
  4. concentrationthe solvent concentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b516faf86b614a5090383822fc37a2aa
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09029359B2

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