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Tetrahydrofuran → 4-(9H-imidazo[1',2':1,2]imidazo[4,5-b]pyridin-9-yl)phenol

HRID 572178
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 572178
C([O:8][C:9]1[CH:14]=[CH:13][C:12]([N:15]2[C:19]3=[N:20][CH:21]=[CH:22][CH:23]=[C:18]3[N:17]3[CH:24]=[CH:25][N:26]=[C:16]23)=[CH:11][CH:10]=1)C1C=CC=CC=1.C1COCC1>[Pd].CO>[N:26]1[CH:25]=[CH:24][N:17]2[C:18]3[C:19](=[N:20][CH:21]=[CH:22][CH:23]=3)[N:15]([C:12]3[CH:13]=[CH:14][C:9]([OH:8])=[CH:10][CH:11]=3)[C:16]=12
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Komponenten

5

Edukt 2

HCID 8028TetrahydrofuranHCID 867049879-[4-(benzyloxy)phenyl]-9H-imidazo[1',2':1,2]imidazo[4,5-b]pyridine

Produkt 1

HCID 867049864-(9H-imidazo[1',2':1,2]imidazo[4,5-b]pyridin-9-yl)phenolAusbeute 75,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23938PalladiumKatalysatorHCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 9-[4-(benzyloxy)phenyl]-9H-imidazo[1′,2′:1,2]imidazo[4,5-b]pyridine (2.48 g), 10% palladium on carbon (containing water (50%), 2.48 g), THF (50 mL) and methanol (50 ml) was stirred under a hydrogen atmosphere at room temperature for 1 hr. The reaction mixture was filtered, and the filtrate was concentrated under reduced pressure. The residue was purified by silica gel column chromatography (hexane/THF) and recrystallized from ethanol to give the title compound (1.38 g).

Aufarbeitung

  1. filtrationThe reaction mixture was filtered
  2. concentrationthe filtrate was concentrated under reduced pressure
  3. customThe residue was purified by silica gel column chromatography (hexane/THF)
  4. customrecrystallized from ethanol

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7c378b1a7e1f499b80fb2c29bb97afe7
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09029388B2

Notizen zur Reaktion

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