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Tetrahydrofuran → 4-(5-Methyl-9H-imidazo[1',2':1,2]imidazo[4,5-b]pyridin-9-yl)phenol

HRID 572190
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 572190
C([O:8][C:9]1[CH:14]=[CH:13][C:12]([N:15]2[C:19]3=[N:20][CH:21]=[CH:22][C:23]([CH3:24])=[C:18]3[N:17]3[CH:25]=[CH:26][N:27]=[C:16]23)=[CH:11][CH:10]=1)C1C=CC=CC=1.C1COCC1>[Pd].CO>[CH3:24][C:23]1[CH:22]=[CH:21][N:20]=[C:19]2[N:15]([C:12]3[CH:13]=[CH:14][C:9]([OH:8])=[CH:10][CH:11]=3)[C:16]3[N:17]([CH:25]=[CH:26][N:27]=3)[C:18]=12
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 8028TetrahydrofuranHCID 867049939-[4-(Benzyloxy)phenyl]-5-methyl-9H-imidazo[1',2':1,2]imidazo[4,5-b]pyridine

Produkt 1

HCID 867049944-(5-Methyl-9H-imidazo[1',2':1,2]imidazo[4,5-b]pyridin-9-yl)phenolAusbeute 94,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23938PalladiumKatalysatorHCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 9-[4-(benzyloxy)phenyl]-5-methyl-9H-imidazo[1′,2′:1,2]imidazo[4,5-b]pyridine (1.35 g), 10% palladium on carbon (containing water (50%), 0.675 g), THF (50 ml) and methanol (50 ml) was stirred under a hydrogen atmosphere at room temperature for 1 hr. The reaction mixture was filtered, and the filtrate was concentrated under reduced pressure. The residue was purified by silica gel column chromatography (hexane/THF) and recrystallized from hexane/THF to give the title compound (0.950 g).

Aufarbeitung

  1. filtrationThe reaction mixture was filtered
  2. concentrationthe filtrate was concentrated under reduced pressure
  3. customThe residue was purified by silica gel column chromatography (hexane/THF)
  4. customrecrystallized from hexane/THF

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-fe3c802ea0744afcb8f364ef4e95e5d1
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09029388B2

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