Lithium Hydroxide → HCID 68294980, Verbindung

HRID 572523Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 572523
[CH3:1][C:2]1[CH:7]=[C:6]([CH3:8])[CH:5]=[CH:4][C:3]=1[C:9]1[C:18]2[C:13](=[CH:14][CH:15]=[CH:16][CH:17]=2)[C:12](=[O:19])[N:11]([CH3:20])[C:10]=1[C:21]([O:23]C)=[O:22].[OH-].[Li+]>O1CCCC1>[CH3:1][C:2]1[CH:7]=[C:6]([CH3:8])[CH:5]=[CH:4][C:3]=1[C:9]1[C:18]2[C:13](=[CH:14][CH:15]=[CH:16][CH:17]=2)[C:12](=[O:19])[N:11]([CH3:20])[C:10]=1[C:21]([OH:23])=[O:22]

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 3939Lithium HydroxideHCID 68295566HCID 68295566, Verbindung

Produkt 1

HCID 68294980HCID 68294980, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of methyl 4-(2,4-dimethylphenyl)-2-methyl-1-oxo-1,2-dihydroisoquinoline-3-carboxylate (30 g, 74.7 mmol) in tetrahydrofuran (THF) (400 mL) was treated with lithium hydroxide (8.94 g, 373 mmol) and stirred at reflux overnight. The mixture was concentrated and used crude in the next step (21.6 g, 94%). 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 13.81-14.14 (m, 1 H) 8.28-8.37 (m, 1 H) 7.62-7.69 (m, 1 H) 7.53-7.61 (m, 1 H) 7.13-7.19 (m, 1 H) 7.01-7.12 (m, 2 H) 6.82-6.91 (m, 1 H) 3.52 (s, 3 H) 2.34 (s, 3 H) 1.97 (s, 3 H); LC/MS (m/z) ES+=308 (M+1).

Aufarbeitung

  1. temperatureat reflux overnight
  2. concentrationThe mixture was concentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3eb0f5a5d1f34de7831272b042b63493
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_05
Patentnummer
US09029391B2

Notizen zur Reaktion

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