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1-Acetoxy-2-bromoethane → 2-Azidoethyl acetate

HRID 572532
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 572532
[C:1]([O:4][CH2:5][CH2:6]Br)(=[O:3])[CH3:2].[N-:8]=[N+:9]=[N-:10].[Na+]>CN(C)C=O.O>[C:1]([O:4][CH2:5][CH2:6][N:8]=[N+:9]=[N-:10])(=[O:3])[CH3:2]
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Komponenten

5

Edukt 2

HCID 135641-Acetoxy-2-bromoethaneHCID 33557Sodium Azide

Produkt 1

HCID 120185192-Azidoethyl acetate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
70 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 2-bromoethyl acetate (500 μl, 4.54 mmol) in N,N-dimethylformamide (DMF) (2.0 mL) was treated with sodium azide (295 mg, 4.54 mmol) and then heated to 70° C. for 2 hours. The mixture was diluted with water and then extracted with ether. The extracts were washed with water, then brine, dried over sodium sulfate, filtered and concentrated to afford the title compound as a colorless liquid. 1H NMR (400 MHz, CHLOROFORM-d) d=4.29-4.19 (m, 2 H), 3.53-3.44 (m, 2 H), 2.11 (s, 3 H).

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with ether
  2. washThe extracts were washed with water
  3. dry with materialbrine, dried over sodium sulfate
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-be79e0f3ff3b4a35963770befe98b1fd
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09029391B2

Notizen zur Reaktion

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