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Sodium Bicarbonate → Tert-butyl 2-[(3-cyano-5-fluorobenzyl)amino]-4-methylpentanoate

HRID 572550
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 572550
BrCC1[CH:4]=[C:5]([CH:8]=[C:9]([F:11])[CH:10]=1)[C:6]#[N:7].C(=O)(O)[O-].[Na+].Cl.[C:18]([O:22][C:23](=[O:32])[C@@H:24]([CH2:28][CH:29]([CH3:31])[CH3:30])[NH:25][CH2:26][CH3:27])([CH3:21])([CH3:20])[CH3:19]>CN(C=O)C.O>[C:6]([C:5]1[CH:4]=[C:27]([CH:10]=[C:9]([F:11])[CH:8]=1)[CH2:26][NH:25][CH:24]([CH2:28][CH:29]([CH3:31])[CH3:30])[C:23]([O:22][C:18]([CH3:20])([CH3:19])[CH3:21])=[O:32])#[N:7]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 516892Sodium BicarbonateHCID 666526293-(Bromomethyl)-5-fluorobenzonitrileHCID 86683829ethyl D-leucine tert-butyl ester hydrochloride

Produkt 1

HCID 66653018Tert-butyl 2-[(3-cyano-5-fluorobenzyl)amino]-4-methylpentanoate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To 3-(bromomethyl)-5-fluorobenzonitrile (4.0 g, 0.02 mol) in dry DMF (40 mL) were added sodium bicarbonate (3.9 g, 0.046 mol) and ethyl D-leucine tert-butyl ester hydrochloride (4.2 g, 0.019 mol). The reaction mixture was stirred at RT for 16 hours. It was diluted with water and extracted with ethyl acetate. The organic phase was washed with water, brine, dried and concentrated. The crude product was purified by chromatography using petroleum ether/ethyl acetate as eluent, affording the title compound as a colorless liquid. 1H NMR (DMSO-d6, 400 MHz): δ 7.68 (d, J=9.5 Hz, 1H), 7.63 (s, 1H), 7.53 (d, J=9.8 Hz, 1H), 3.78 (d, 1H), 3.64 (d, 1H), 2.97 (d, 1H), 2.60 (brs, 1H), 1.97-1.71 (m, 1H), 1.36 (m, 11H), 0.86 (d, 3H), 0.80 (d, 3H).

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with ethyl acetate
  2. washThe organic phase was washed with water, brine
  3. customdried
  4. concentrationconcentrated
  5. customThe crude product was purified by chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-bcce3e61c9314fc5b18183fc1762c4e5
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09029405B2

Notizen zur Reaktion

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