Tetrabutylammonium Fluoride → 3-Ethynyl-imidazo[1,2-A]pyrazine

HRID 572959Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 572959
C[Si]([C:5]#[C:6][C:7]1[N:11]2[CH:12]=[CH:13][N:14]=[CH:15][C:10]2=[N:9][CH:8]=1)(C)C.[F-].C([N+](CCCC)(CCCC)CCCC)CCC>C1COCC1>[C:6]([C:7]1[N:11]2[CH:12]=[CH:13][N:14]=[CH:15][C:10]2=[N:9][CH:8]=1)#[CH:5]

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 2724141Tetrabutylammonium FluorideHCID 667356023-((Trimethylsilyl)ethynyl)imidazo[1,2-a]pyrazine

Produkt 1

HCID 722072723-Ethynyl-imidazo[1,2-A]pyrazineAusbeute 77,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 3-((Trimethylsilyl)ethynyl)imidazo[1,2-a]pyrazine (0.15 g, 0.7 mmol) in 3.5 mL of THF was added 1.05 mL (1.05 mmol) of tetrabutylammonium fluoride (1.0M in THF) at ambient temperature. The solution was stirred for 15 min, concentrated, and the crude product purified by silica gel flash chromatography (eluted with 50% EtOAc/hexanes) to provide 0.078 g of product.

Aufarbeitung

  1. concentrationconcentrated
  2. customthe crude product purified by silica gel flash chromatography (eluted with 50% EtOAc/hexanes)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8e5673f5464c4b4181ed91be38e6c7d5
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_05
Patentnummer
US09029533B2

Notizen zur Reaktion

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