Tetrabutylammonium Fluoride → 3-Ethynylimidazo[1,2-b]pyridazine

HRID 572985Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 572985
C[Si]([C:5]#[C:6][C:7]1[N:11]2[N:12]=[CH:13][CH:14]=[CH:15][C:10]2=[N:9][CH:8]=1)(C)C.[F-].C([N+](CCCC)(CCCC)CCCC)CCC>C1COCC1>[C:6]([C:7]1[N:11]2[N:12]=[CH:13][CH:14]=[CH:15][C:10]2=[N:9][CH:8]=1)#[CH:5]

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 2724141Tetrabutylammonium FluorideHCID 667355693-((Trimethylsilyl)ethynyl)imidazo[1,2-b]pyridazine

Produkt 1

HCID 468387603-Ethynylimidazo[1,2-b]pyridazineAusbeute 94,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 3-((trimethylsilyl)ethynyl) imidazo[1,2-b]pyridazine (28.46 g, 0.132 mol) in 200 mL of THF was added 145 mL (0.145 mol) of tetrabutylammonium fluoride (1.0M in THF) at ambient temperature. The solution was stirred for 15 min, concentrated, and the crude product purified by silica gel flash chromatography (eluted with 0-5% MeOH/DCM) to provide 17.84 g of product.

Aufarbeitung

  1. concentrationconcentrated
  2. customthe crude product purified by silica gel flash chromatography (eluted with 0-5% MeOH/DCM)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7691fb09671b4b11951e1fb3f4bc8217
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_05
Patentnummer
US09029533B2

Notizen zur Reaktion

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