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Cyclohexanol → tert-Butyl 4-{4-[(cyclohexyloxy)carbonyl]-1,3-thiazol-2-yl}piperidine-1-carboxylate

HRID 573257
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 573257
[CH:1]1([OH:7])[CH2:6][CH2:5][CH2:4][CH2:3][CH2:2]1.CN(C1C=CC=CN=1)C.C(N=C=NCCCN(C)C)C.[C:28]([O:32][C:33]([N:35]1[CH2:40][CH2:39][CH:38]([C:41]2[S:42][CH:43]=[C:44]([C:46](O)=[O:47])[N:45]=2)[CH2:37][CH2:36]1)=[O:34])([CH3:31])([CH3:30])[CH3:29]>ClCCl.O>[CH:1]1([O:7][C:46]([C:44]2[N:45]=[C:41]([CH:38]3[CH2:37][CH2:36][N:35]([C:33]([O:32][C:28]([CH3:31])([CH3:30])[CH3:29])=[O:34])[CH2:40][CH2:39]3)[S:42][CH:43]=2)=[O:47])[CH2:6][CH2:5][CH2:4][CH2:3][CH2:2]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 7966CyclohexanolHCID 159081-Ethyl-3-(3'-dimethylaminopropyl)carbodiimideHCID 218852-DimethylaminopyridineHCID 27955312-(1-((Tert-butoxy)carbonyl)piperidin-4-yl)-1,3-thiazole-4-carboxylic acid

Produkt 1

HCID 44469190tert-Butyl 4-{4-[(cyclohexyloxy)carbonyl]-1,3-thiazol-2-yl}piperidine-1-carboxylate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

2
HCID 962WaterLösungsmittelHCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

At room temperature, cyclohexanol (1.21 g), dimethylaminopyridine (113 mg) and 1-ethyl-3-(3′-dimethylaminopropyl)carbodiimide (1.87 g) are added to a solution of 2-[1-(tert-butoxycarbonyl)piperidin-4-yl]-1,3-thiazole-4-carboxylic acid (VIII-1, 2.90 g) in dichloromethane (30 ml). The mixture is stirred at room temperature overnight, and water is then added. The aqueous phase is separated off and extracted with ethyl acetate, and the combined organic phases are then dried with sodium sulfate. The solid is filtered off and the solvent is removed by distillation. The residue is purified chromatographically. This gives tert-butyl 4-{4-[(cyclohexyloxy)carbonyl]-1,3-thiazol-2-yl}piperidine-1-carboxylate (2.63 g, 72%)

Aufarbeitung

  1. customThe aqueous phase is separated off
  2. extractionextracted with ethyl acetate
  3. dry with materialthe combined organic phases are then dried with sodium sulfate
  4. filtrationThe solid is filtered off
  5. customthe solvent is removed by distillation
  6. customThe residue is purified chromatographically

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e5008858d84642e69b19e698ba5698ac
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09029549B2

Notizen zur Reaktion

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