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Hydrazine hydrate (1:1) → 3-[5-(Benzyloxy)pyridin-2-yl]-1H-pyrazolo[4,3-b]pyridine

HRID 573323
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 573323
[CH2:1]([O:8][C:9]1[CH:10]=[CH:11][C:12]([C:15]([C:17]2[C:22](F)=[CH:21][CH:20]=[CH:19][N:18]=2)=O)=[N:13][CH:14]=1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.O.[NH2:25][NH2:26]>CCO>[CH2:1]([O:8][C:9]1[CH:10]=[CH:11][C:12]([C:15]2[C:17]3=[N:18][CH:19]=[CH:20][CH:21]=[C:22]3[NH:26][N:25]=2)=[N:13][CH:14]=1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 24654Hydrazine hydrate (1:1)HCID 86688982[5-(Benzyloxy)pyridin-2-yl](3-fluoropyridin-2-yl)methanone

Produkt 1

HCID 667277533-[5-(Benzyloxy)pyridin-2-yl]-1H-pyrazolo[4,3-b]pyridine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702EthanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
50 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of [5-(benzyloxy)pyridin-2-yl] (3-fluoropyridin-2-yl)methanone (2.85 g) and hydrazine monohydrate (1.348 mL) in EtOH (10 mL) was stirred at 50° C. overnight. After cooling, insoluble material was filtrated and washed with EtOH. The filtrate was evaporated, treated with water and extracted with AcOEt. The organic layer was dried over Na2SO4 and concentrated under reduced pressure. The residue was purified by silica gel column chromatography (AcOEt/hexane) to give the title compound (0.232 g).

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter cooling
  2. filtrationinsoluble material was filtrated
  3. washwashed with EtOH
  4. customThe filtrate was evaporated
  5. additiontreated with water
  6. extractionextracted with AcOEt
  7. dry with materialThe organic layer was dried over Na2SO4
  8. concentrationconcentrated under reduced pressure
  9. customThe residue was purified by silica gel column chromatography (AcOEt/hexane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-09bb524c75bb43a7886b07b9575861bf
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09029536B2

Notizen zur Reaktion

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