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1,1'-Carbonyldiimidazole → 3,5-difluoro-N-methoxy-N-methylpicolinamide

HRID 573339
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 573339
[F:1][C:2]1[C:3]([C:9]([OH:11])=O)=[N:4][CH:5]=[C:6]([F:8])[CH:7]=1.C1N=CN(C(N2C=NC=C2)=O)C=1.Cl.[CH3:25][NH:26][O:27][CH3:28].CCN(C(C)C)C(C)C>C1COCC1>[F:1][C:2]1[C:3]([C:9]([N:26]([O:27][CH3:28])[CH3:25])=[O:11])=[N:4][CH:5]=[C:6]([F:8])[CH:7]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 682631,1'-CarbonyldiimidazoleHCID 81138Methanamine, N-methoxy-, hydrochloride (1:1)HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 27832623,5-Difluoropyridine-2-carboxylic acid

Produkt 1

HCID 866889883,5-difluoro-N-methoxy-N-methylpicolinamideAusbeute 56,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
50 °C

Versuchsvorschrift

To a suspension of 3,5-difluoropicolinic acid (3.5 g) in THF (70 ml) was added CDI (3.92 g) at room temperature. The mixture was stirred at room temperature for 30 min and at 50° C. for 1 h. After cooling to room temperature, N,O-dimethylhydroxylamine hydrochloride (3.22 g) and DIPEA (5.76 mL) were added. The mixture was stirred at room temperature for 12 h, and then concentrated under reduced pressure. The residue was purified by silica gel column chromatography (hexane/AcOEt) to give the title compound (2.5 g).

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter cooling to room temperature
  2. stirringThe mixture was stirred at room temperature for 12 h
  3. concentrationconcentrated under reduced pressure
  4. customThe residue was purified by silica gel column chromatography (hexane/AcOEt)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6ff13c8000194879a37f3a0e314f8e53
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09029536B2

Notizen zur Reaktion

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