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Hydrazine hydrate (1:1) → 3-[4-(Benzyloxy)phenyl]-6-fluoro-1H-pyrazolo[4,3-b]pyridine

HRID 573364
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 573364
[CH2:1]([O:8][C:9]1[CH:14]=[CH:13][C:12]([C:15]([C:17]2[C:22](F)=[CH:21][C:20]([F:24])=[CH:19][N:18]=2)=O)=[CH:11][CH:10]=1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.O.[NH2:26][NH2:27].C([O-])(O)=O.[Na+]>CC(O)C>[CH2:1]([O:8][C:9]1[CH:14]=[CH:13][C:12]([C:15]2[C:17]3=[N:18][CH:19]=[C:20]([F:24])[CH:21]=[C:22]3[NH:27][N:26]=2)=[CH:11][CH:10]=1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 24654Hydrazine hydrate (1:1)HCID 516892Sodium BicarbonateHCID 66727888[4-(Benzyloxy)phenyl](3,5-difluoropyridin-2-yl)methanone

Produkt 1

HCID 667280483-[4-(Benzyloxy)phenyl]-6-fluoro-1H-pyrazolo[4,3-b]pyridineAusbeute 79,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 3776IsopropanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
90 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of [4-(benzyloxy)phenyl](3,5-difluoropyridin-2-yl)methanone (41 mg), hydrazine hydrate (31.5 mg) and 2-propanol (10 mL) was stirred at 90° C. for 12 h, treated with saturated NaHCO3 aqueous solution, and extracted with AcOEt. The organic layer was dried over MgSO4 and concentrated under reduced pressure. The residue was purified by silica gel column chromatography (AcOEt/hexane) to give the title compound (32.0 mg).

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with AcOEt
  2. dry with materialThe organic layer was dried over MgSO4
  3. concentrationconcentrated under reduced pressure
  4. customThe residue was purified by silica gel column chromatography (AcOEt/hexane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-44dc867bf5fa4d839550d5b00f315adf
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09029536B2

Notizen zur Reaktion

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