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Diisopropylethylamine → 1-methylethyl 2-[4-({[2-[2-(2,3-difluorophenyl)ethyl]-4-oxopyrido[2,3-d]pyrimidin-1(4H)-yl]acetyl}{[4'-(trifluoromethyl)-4-biphenylyl]methyl}amino)-1-piperidinyl]-2-methylpropanoate

HRID 573491
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 573491
[CH3:1][C:2]([N:10]1[CH2:15][CH2:14][CH:13]([NH:16][CH2:17][C:18]2[CH:23]=[CH:22][C:21]([C:24]3[CH:29]=[CH:28][C:27]([C:30]([F:33])([F:32])[F:31])=[CH:26][CH:25]=3)=[CH:20][CH:19]=2)[CH2:12][CH2:11]1)([CH3:9])[C:3]([O:5][CH:6]([CH3:8])[CH3:7])=[O:4].[F:34][C:35]1[C:40]([F:41])=[CH:39][CH:38]=[CH:37][C:36]=1[CH2:42][CH2:43][C:44]1[N:49]([CH2:50][C:51](O)=[O:52])[C:48]2[N:54]=[CH:55][CH:56]=[CH:57][C:47]=2[C:46](=[O:58])[N:45]=1.CN(C(ON1N=NC2C=CC=NC1=2)=[N+](C)C)C.F[P-](F)(F)(F)(F)F.CCN(C(C)C)C(C)C>CN(C=O)C>[F:34][C:35]1[C:40]([F:41])=[CH:39][CH:38]=[CH:37][C:36]=1[CH2:42][CH2:43][C:44]1[N:49]([CH2:50][C:51]([N:16]([CH2:17][C:18]2[CH:23]=[CH:22][C:21]([C:24]3[CH:29]=[CH:28][C:27]([C:30]([F:32])([F:31])[F:33])=[CH:26][CH:25]=3)=[CH:20][CH:19]=2)[CH:13]2[CH2:14][CH2:15][N:10]([C:2]([CH3:1])([CH3:9])[C:3]([O:5][CH:6]([CH3:8])[CH3:7])=[O:4])[CH2:11][CH2:12]2)=[O:52])[C:48]2[N:54]=[CH:55][CH:56]=[CH:57][C:47]=2[C:46](=[O:58])[N:45]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 9886157Methanaminium, N-((dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo(4,5-b)pyridin-3-yloxy)methylene)-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) (1:1)HCID 11187030[2-[2-(2,3-difluorophenyl)ethyl]-4-oxopyrido[2,3-d]pyrimidin-1(4H)-yl]acetic acidHCID 597070421-Methylethyl 2-methyl-2-[4-({[4'-(trifluoromethyl)-4-biphenylyl]methyl}amino)-1-piperidinyl]propanoate

Produkt 1

HCID 24812354
1-methylethyl 2-[4-({[2-[2-(2,3-difluorophenyl)ethyl]-4-oxopyrido[2,3-d]pyrimidin-1(4H)-yl]acetyl}{[4'-(trifluoromethyl)-4-biphenylyl]methyl}amino)-1-piperidinyl]-2-methylpropanoate
Ausbeute 24,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 1-methylethyl 2-methyl-2-[4-({[4′-(trifluoromethyl)-4-biphenylyl]methyl}amino)-1-piperidinyl]propanoate (Int. B3) (420 mg, 1 equiv), [2-[2-(2,3-difluorophenyl)ethyl]-4-oxopyrido[2,3-d]pyrimidin-1(4H)-yl]acetic acid (Int. D1) (300 mg, 1 equiv), HATU (396 mg, 1.2 equiv), DIPEA (0.22 ml, 1.5 equiv) and DMF (3.0 ml) was stirred at room temperature for 30 min. The crude reaction mixture was applied directly to reverse-phase HPLC (Preparative Method A) to obtain 1-methylethyl 2-[4-({[2-[2-(2,3-difluorophenyl)ethyl]-4-oxopyrido[2,3-d]pyrimidin-1(4H)-yl]acetyl}{[4′-(trifluoromethyl)-4-biphenylyl]methyl}amino)-1-piperidinyl]-2-methylpropanoate (171 mg).

Aufarbeitung

  1. customThe crude reaction mixture

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e8a187f98529423ba71b481a1bf1ec34
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09029383B2

Notizen zur Reaktion

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