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O-Phenylenediamine → 1,2-Benzenediamine,N1-(3-phenyl-2-propen-1-yl)-

HRID 5738
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 5738
[C:1]1([NH2:8])[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][C:2]=1[NH2:7].C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].[CH2:15](Cl)[CH:16]=[CH:17][C:18]1[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][CH:19]=1>O>[CH2:15]([NH:7][C:2]1[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[CH:6][C:1]=1[NH2:8])[CH:16]=[CH:17][C:18]1[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][CH:19]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 7243O-PhenylenediamineHCID 11430Potassium CarbonateHCID 94242Benzene, (3-chloro-1-propenyl)-

Produkt 1

HCID 27716631,2-Benzenediamine,N1-(3-phenyl-2-propen-1-yl)-Ausbeute 89,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962WaterLösungsmittel

Versuchsvorschrift

3.24 g of ortho-phenylenediamine was dissolved in 30 ml of dimithylformaide, to the solution were added 2.07 g of potassium carbonate and 1.52 g of cinnamyl chloride, and the mixture was stirred overnight at a room temperature. After adding 100 ml of water, the reaction mixture was extracted twice with 100 ml and 50 ml of chloroform, and the extract was washed with a saturated sodium chloride aqueous solution, dried over magnesium sulfate and evaporated to remove the solvent under a reduced pressure The resulting residue was applied to a silica gel column and eluted with chloroform, to obtain 2.0 g of the title compound as light brown crystals.

Aufarbeitung

  1. extractionthe reaction mixture was extracted twice with 100 ml and 50 ml of chloroform
  2. washthe extract was washed with a saturated sodium chloride aqueous solution
  3. dry with materialdried over magnesium sulfate
  4. customevaporated
  5. customto remove the solvent under a reduced pressure The resulting residue
  6. washeluted with chloroform

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-fe25518ea9ed4d34b2044f4a465444f9
Quelldatensatz
uspto-grants-1993_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05245034

Notizen zur Reaktion

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