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Methanamine, N-methoxy-, hydrochloride (1:1) → (S)-tert-butyl 1-(3-fluoro-4-(methoxy(methyl)carbamoyl)phenyl)ethylcarbamate

HRID 57391
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 57391
[C:1]([O:5][C:6]([NH:8][C@H:9]([C:11]1[CH:19]=[CH:18][C:14]([C:15]([OH:17])=O)=[C:13]([F:20])[CH:12]=1)[CH3:10])=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].Cl.[CH3:22][NH:23][O:24][CH3:25].CN(C(ON1N=NC2C=CC=NC1=2)=[N+](C)C)C.F[P-](F)(F)(F)(F)F.CCN(C(C)C)C(C)C>CN(C=O)C.CCOC(C)=O.CCOC(C)=O.CCCCCCC>[F:20][C:13]1[CH:12]=[C:11]([C@@H:9]([NH:8][C:6](=[O:7])[O:5][C:1]([CH3:2])([CH3:3])[CH3:4])[CH3:10])[CH:19]=[CH:18][C:14]=1[C:15](=[O:17])[N:23]([O:24][CH3:25])[CH3:22]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 81138Methanamine, N-methoxy-, hydrochloride (1:1)HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 9886157Methanaminium, N-((dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo(4,5-b)pyridin-3-yloxy)methylene)-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) (1:1)HCID 86730146(S)-4-(1-(tert-butoxycarbonylamino)ethyl)-2-fluorobenzoic acid

Produkt 1

HCID 86730148
(S)-tert-butyl 1-(3-fluoro-4-(methoxy(methyl)carbamoyl)phenyl)ethylcarbamate
Ausbeute 92 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittelHCID 21899848Ethylacetate heptaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of (S)-4-(1-(tert-butoxycarbonylamino)ethyl)-2-fluorobenzoic acid (1.416 g, 5 mmol), N,O-dimethylhydroxylamine hydrochloride (732 mg, 7.5 mmol), HATU (2.85 g, 7.5 mmol) and DIPEA (3.49 mL, 20 mmol) in DMF (25 mL) was stirred at room temperature for 16 h. The reaction mixture was diluted with EtOAc and washed with water. After separation, the aqueous phase was washed with EtOAc (2×75 mL). Combined organics were dried over Na2SO4, filtered and concentrated. Silica gel column chromatography (EtOAc/heptane 12 to 100%) provided (S)-tert-butyl 1-(3-fluoro-4-(methoxy(methyl)carbamoyl)phenyl)ethylcarbamate as a white solid (1.5 g, 92% yield).

Aufarbeitung

  1. washwashed with water
  2. customAfter separation
  3. washthe aqueous phase was washed with EtOAc (2×75 mL)
  4. dry with materialCombined organics were dried over Na2SO4
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-52c00caa09944b0d8e9bb604acbd1ada
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09434719B2

Notizen zur Reaktion

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