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D-Tartaric acid → (R)-1-(4-(1-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)-1H-1,2,4-triazol-3-yl)phenyl)propan-2-amine (2S,3S)-2,3-dihydroxysuccinate

HRID 573945
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 573945
[F:1][C:2]([F:26])([F:25])[O:3][C:4]1[CH:9]=[CH:8][C:7]([N:10]2[CH:14]=[N:13][C:12]([C:15]3[CH:20]=[CH:19][C:18]([CH2:21][CH:22]([NH2:24])[CH3:23])=[CH:17][CH:16]=3)=[N:11]2)=[CH:6][CH:5]=1.[OH:27][C@@H:28]([C@H:32]([OH:36])[C:33]([OH:35])=[O:34])[C:29]([OH:31])=[O:30]>CO>[OH:27][C@@H:28]([C@H:32]([OH:36])[C:33]([OH:35])=[O:34])[C:29]([OH:31])=[O:30].[F:26][C:2]([F:1])([F:25])[O:3][C:4]1[CH:5]=[CH:6][C:7]([N:10]2[CH:14]=[N:13][C:12]([C:15]3[CH:20]=[CH:19][C:18]([CH2:21][C@H:22]([NH2:24])[CH3:23])=[CH:17][CH:16]=3)=[N:11]2)=[CH:8][CH:9]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 439655D-Tartaric acidHCID 904118321-(4-(1-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)-1H-1,2,4-triazol-3-yl)phenyl)propan-2-amine

Produkt 1

HCID 131732840(R)-1-(4-(1-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)-1H-1,2,4-triazol-3-yl)phenyl)propan-2-amine (2S,3S)-2,3-dihydroxysuccinateAusbeute 46 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887MethanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
65 °C

Versuchsvorschrift

To 1-(4-(1-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)-1H-1,2,4-triazol-3-yl)phenyl)propan-2-amine (CB58) (0.60 g, 1.7 mmol) in methanol (10 mL) was added (2S,3S)-2,3-dihydroxysuccinic acid (0.25 g, 1.7 mmol). The resultant solid was filtered and air dried overnight: mp 182-185° C. The solid was redissolved in methanol (10 mL) and heated to reflux (˜65° C.). The solution was cooled to room temperature and let stand overnight. The white solid that formed was filtered and air-dried to give the title compound as a white solid (0.40 g, 46%): mp 191-194° C.; 1H NMR (400 MHz, CDOD3) d 9.16 (s, 1H), 8.15 (d, J=8.2 Hz, 2H), 8.02 (d, J=9.1 Hz, 2H), 7.50 (dd, J=9.2, 1.0 Hz, 2H), 7.41 (d, J=8.2 Hz, 2H), 4.40 (s, 2H), 3.59 (dt, J=8.1, 6.2 Hz, 1H), 3.07 (dd, J=13.6, 6.1 Hz, 1H), 2.88 (dd, J=13.6, 8.3 Hz, 1H), 1.29 (d, J=6.5 Hz, 3H) (OH and NH2 not observed).

Aufarbeitung

  1. filtrationThe resultant solid was filtered
  2. customair dried overnight
  3. dissolutionThe solid was redissolved in methanol (10 mL)
  4. temperatureheated
  5. temperatureThe solution was cooled to room temperature
  6. customThe white solid that formed
  7. filtrationwas filtered
  8. customair-dried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ff99003b12af48a49c021dfff434beba
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09029560B2

Notizen zur Reaktion

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